methyl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 64880-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosid；methyl 3,6-dideoxy-alpha-L-mannopyranoside；(2R,3R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 64880-44-0
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DRIBCYZSKHETPK-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 sodium azide 、 potassium ethoxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-5-acetamido-3,5,6-tridesoxy-β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧氧基-α-d-et-l-阿拉伯糖基六吡喃糖苷的甲基化排列

  摘要：

  摘要通过对3,6-二脱氧-α-d-或-甲基进行区域反应，特异性地获得了2-O-苯甲酰基-5-O-苄基-3,6-dideoxy-α-d-或-1-l-阿拉伯呋喃糖苷。在路易斯酸存在下，l-阿拉伯糖基己糖吡喃糖苷与苯甲醛的收率极高（70-95％）。这些衍生物（2或9）的形成可能是由于双（缩醛）的中间形成，然后是分子间或分子内氢化物转移。OH -5选择性脱保护后，从9制备5-乙酰氨基-和5-氨基-3,5,6-三苯氧基己糖衍生物。在O-2处进行选择性脱保护并将甲基5-O-苄基-3,6-二脱氧-2-O-甲苯磺酰基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷或相应的2-O-三氟甲基磺酰基衍生物叠氮化成2-氨基- 2,5,6-三苯氧基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85654-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and carbon-13 n.m.r.-spectral study of methyl 2,6- and 3,6-dideoxy-α-L-arabino- and methyl 4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84571-1

文献信息

• Site-Selective C–O Bond Editing of Unprotected Saccharides
  作者：Guanjie Wang、Chang Chin Ho、Zhixu Zhou、Yong-Jia Hao、Jie Lv、Jiamiao Jin、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.3c10963

  日期：2024.1.10

  catalytic site-selective installation of a photoredox active carboxylic ester group to a specific hydroxyl unit of an unprotected sugar. The second step, namely, “editing”, features a C–O bond cleavage to form a carbon radical intermediate that undergoes further transformations such as C–H and C–C bond formations. Our strategy constitutes the most effective and shortest route in direct transformation and modification

  葡萄糖及其多羟基糖类似物是复杂的分子，是生物大分子、天然产物、药物和农用化学品的重要结构成分。在糖的广阔领域内，一个重要的研究领域围绕着将天然丰富的糖单元化学转化为复杂或不常见的分子，例如寡糖或稀有糖。然而，部分由于具有相似反应性的多个羟基的存在以及立体化学产生的结构复杂性，将未受保护的糖转化为所需的目标分子仍然具有挑战性。其中一项艰巨的挑战在于糖类中 C-O 键的高效、选择性激活和修饰。在这项研究中，我们公开了一种模块化的2重“标签编辑”策略，该策略允许直接和选择性地编辑糖的C-O键，从而能够快速制备有价值的分子，例如稀有糖和药物衍生物。第一步称为“标记”，涉及将光氧化还原活性羧酸酯基团催化位点选择性安装到未受保护的糖的特定羟基单元上。第二步，即“编辑”，其特征是 C-O 键断裂，形成碳自由基中间体，该中间体经历进一步的转化，例如 C-H 和 C-C 键形成。我们的策略构成了直接转化和修
• Synthesis of methyl 2,6- and 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosides and methyl 4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00597843

  日期：1990.5
• JUTTEN, PETER;SCHARF, HANS-DIETER, J. CARBOHYDR. CHEM. , 9,(1990) N, C. 675-681
  作者：JUTTEN, PETER、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL DEOXY AND OXYGEN-SUBSTITUTED SUGAR-CONTAINING 14-AMINOSTEROID COMPOUNDS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0720616A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5721217A
  申请人：——

  公开号：US5721217A

  公开（公告）日：1998-02-24