(4R)-4-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 954416-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 954416-30-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UDCXDMCCUBPWRA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 1,3-bis(mesityl)imidazolidin-2-yl[Cl₂Ru(PCy₃)=CHPh] 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 [(2R,3S,4E,6R,7S)-6,7-二羟基-2-甲基-10-氧代-2,3,6,7,8,9-六氢氧杂环辛三烯-3-基] (E)-丁-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aspinolide B的全合成：一种闭环复分解方法

  摘要：

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.176
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-[4,4’-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-4-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Aspinolide B的全合成：一种闭环复分解方法

  摘要：

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.176

文献信息

• Ring-closing metathesis (RCM) based synthesis of the macrolactone core of amphidinolactone A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Manas R. Pattanayak、Pragna P. Das、Tapas R. Pradhan、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c1ob05335c

  日期：——

  A convergent synthesis of the macrolactone core of amphidinolactone A has been achieved, in a 10 step linear sequence with 32% overall yield, through a ring-closing metathesis reaction as the macrolactonization step. The RCM precursor was obtained by the union of acid and alcohol fragments derived from (R)-epichlorohydrin and (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, respectively.

  通过作为大内酯化步骤的闭环偏合成反应，以 10 步线性顺序实现了两性内酯 A 的大内酯核心的聚合合成，总收率为 32%。RCM 前体是由(R)-环氧氯丙烷和(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛分别衍生的酸和醇片段结合而成。