(2R)-2-(N-toluene-4-sulfonyl)amino-1-cyclohexanone | 863016-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(N-toluene-4-sulfonyl)amino-1-cyclohexanone
• 英文别名: (R)-2-[N-(p-tolylsulfonyl)amino]cyclohexanone；(2R)-2-tosylamino-cyclohexanone；4-methyl-N-[(1R)-2-oxocyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 863016-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: UYDQOFHGRWXQEO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(N-toluene-4-sulfonyl)amino-1-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S)-cis-(N-2-amino-cyclohexyl)-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-氨基环己醇衍生物的拆分及其作为配体在不对称催化中的应用†

  摘要：

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。

  DOI：

  10.1021/jo052433w
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(N-tosylamino)-1-cyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到(2R)-2-(N-toluene-4-sulfonyl)amino-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-氨基环己醇衍生物的拆分及其作为配体在不对称催化中的应用†

  摘要：

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。

  DOI：

  10.1021/jo052433w

文献信息

• Amidation of silyl enol ethers and cholesteryl acetates with chiral ruthenium(ii) Schiff-base catalysts: catalytic and enantioselective studiesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109272c/
  作者：Jiang-Lin Liang、Xiao-Qi Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b109272c

  日期：2002.1.18

  Chiral ruthenium(II)–salen complexes [RuII(salen)(PPh3)2] catalyse asymmetric aziridination of alkenes with up to 83% ees, asymmetric amidation of silyl enol ethers with up to 97% ees, and allylic amidation of cholesteryl acetates with good regioselectivity.

  手性铑(II)–salen复合物[RuII(salen)(PPh3)2]催化烯烃的不对称环氧化反应，获得高达83%的优选效果，催化硅醇醚的不对称胺化反应，获得高达97%的优选效果，以及对胆甾酯的烯丙基胺化反应，具有良好的区域选择性。
• First osmium-catalysed ketamination of alkenes
  作者：Amparo Villar、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/b505278p

  日期：——

  Conditions for a first oxidative conversion of alkenes into 2-amino ketones are described, which yield racemic products within a direct oxidation pathway and 2-amino ketones with up to 99% enantiomeric excess from the corresponding enantiopure amino alcohols.

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。
• OsO4-catalyzed amination of silyl enol ethers: enantioselective synthesis of α-amino ketones
  作者：Prodeep Phukan、A Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00035-4

  日期：1998.3

  Osmium tetroxide catalyzed asymmetric aminohydroxylation of silyl enol ethers using cinchona alkaloids as chiral ligands and chloramine-T as the nitrogen source affords enantiomerically pure α-amino ketones.

  使用金鸡纳生物碱作为手性配体和氯胺-T作为氮源，四氧化催化的甲硅烷基烯醇醚的不对称氨基羟基化反应提供了对映体纯的α-氨基酮。
• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。