3-deoxy-3-<(β-naphthylsulfonyl)oxy>-β-cyclodextrin | 101010-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-<(β-naphthylsulfonyl)oxy>-β-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26R,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecahydroxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-40-yl] naphthalene-2-sulfonate
• CAS: 101010-79-1
• 化学式: C₅₂H₇₆O₃₇S
• 分子量: 1325.22
• InChiKey: PVJDJQZOTLTFGG-RECQWNEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.66
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  577.19
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-<(β-naphthylsulfonyl)oxy>-β-cyclodextrin 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3-alloepoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical Correlation between 6-O-Sulfonylated Cyclodextrins and 3-O-Sulfonylated Cyclodextrins via 3,6-Anhydrocyclodextrins

  摘要：

  由 3-O-磺酰环糊精制得的 (3R)-2,3-脱氢环糊精经水碱处理后得到 3,6-脱氢环糊精，而 3,6-脱氢环糊精是由 6-O-磺酰环糊精与水碱反应制得的。根据 6-O-二磺酸盐的区域化学性质，这种区域化学相关性适用于 3-O-二磺酰基环糊精的区域异构体测定。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.705
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 、 β-环糊精 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到3-deoxy-3-<(β-naphthylsulfonyl)oxy>-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  基于环糊精的光敏分子门，其功能独立于溶剂或潜在竞争者

  摘要：

  肉桂基取代的环糊精之间的光诱导互变构成门控开关，取代基通过该门控开关移动以打开或阻止进入环糊精腔的通道。对于基于环糊精的设备，最不寻常的是，此闸门的操作不受溶剂影响，并且不受潜在竞争者的影响。它发生在MeOH和DMSO以及水中。这与通常由疏水作用驱动且限于水性介质的其他环糊精包合现象形成对比。

  DOI：

  10.1002/asia.201500696

文献信息

• An Ultimate Stereocontrol in Supramolecular Photochirogenesis: Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Sulfur-Linked β-Cyclodextrin Dimers
  作者：Jiecheng Ji、Wanhua Wu、Wenting Liang、Guo Cheng、Ryohei Matsushita、Zhiqiang Yan、Xueqin Wei、Ming Rao、De-Qi Yuan、Gaku Fukuhara、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue、Cheng Yang

  DOI：10.1021/jacs.9b01993

  日期：2019.6.12

  tethered dual CD capsule for precisely manipulating the regio- and enantioselectivities of the photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylate (AC) to four stereoisomeric classical 9,10:9',10'-cyclodimers and two nonclassical 5,8:9',10'-cyclodimers. Among the dimeric CD hosts prepared, exo-3-thia-β-CD dimer formed 1:1 and 1:2 host-guest complexes with AC in aqueous solutions, the former of which hindered

  与硫原子或芳烃间隔基连接的立体异构 β-环糊精 (CD) 二聚体旨在创建一个系链双 CD 胶囊，用于精确操纵 2-蒽羧酸 (AC) 光环二聚化为四种立体异构经典 9 的区域和对映选择性， 10:9',10'-环二聚体和两种非经典的 5,8:9',10'-环二聚体。在制备的二聚体 CD 宿主中，exo-3-thia-β-CD 二聚体在水溶液中与 AC 形成 1:1 和 1:2 的主客体复合物，前者阻碍了 AC 的光环二聚化，但后者促进了 AC 与区域的光环二聚化。和对映选择性远高于用天然 β-CD 或其余 β-CD 二聚体获得的选择性。结果证明立体化学结果对连接的糖单元的连接位置和构型和接头长度以及外部变体（例如温度、pH 和添加的盐）高度敏感，因此可通过这些参数进行严格控制。最终，由二聚体 β-CD 宿主介导的 AC 光环二聚化在 0.5°的 pH 5.1 缓冲溶液中以 97-98% 的产率得到对映体纯的
• Fujita, Kahee; Ohta, Kazuko; Okabe, Yuji, Chemistry Letters, 1993, # 2, p. 303 - 306
  作者：Fujita, Kahee、Ohta, Kazuko、Okabe, Yuji、Ishizu, Takashi、Yamamoto, Takehiko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Specific preparation and structure determination of 3A,3C,3E-tri-O-sulfonyl-.beta.-cyclodextrin
  作者：Kahee Fujita、Tsutomu Tahara、Hatsuo Yamamura、Taiji Imoto、Toshitaka Koga、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi

  DOI：10.1021/jo00290a016

  日期：1990.2
• Regiospecific sulfonation onto C-3 hydroxyls of .beta.-cyclodextrin. Preparation and enzyme-based structural assignment of 3A,3C and 3A3D disulfonates
  作者：Kahee. Fujita、Tsutomu. Tahara、Taiji. Imoto、Toshitaka. Koga

  DOI：10.1021/ja00268a050

  日期：1986.4
• MURAKAMI, TOIICHI;HARATA, KAZUAKI;MORIMOTO, SATOSHI, CHEM. EXPRESS, 4,(1989) N0, C. 645-648
  作者：MURAKAMI, TOIICHI、HARATA, KAZUAKI、MORIMOTO, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——