(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(phenylthio)-2-((stearoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl stearate | 1207860-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(phenylthio)-2-((stearoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl stearate
• CAS: 1207860-46-5
• 化学式: C₆₂H₉₆O₇S
• 分子量: 985.506
• InChiKey: SBWMHVCYJIVKBB-DSQICFDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  913.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.65
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(phenylthio)-2-((stearoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl stearate 、 meso-1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 triethylsilyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of the Marine Glycolipid Dioctadecanoyl Discoside

  摘要：

  首次报道了含有肌醇的海洋糖脂二辛酸二硬脂酰基曲霉糖的合成。关键糖基化反应在低温下进行，具有β选择性。可分离的异构体易于推进，从而得到曲霉糖、其全乙酸酯及不自然的β衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218301
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 S-phenyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-thiomannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(phenylthio)-2-((stearoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl stearate
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of the Marine Glycolipid Dioctadecanoyl Discoside

  摘要：

  首次报道了含有肌醇的海洋糖脂二辛酸二硬脂酰基曲霉糖的合成。关键糖基化反应在低温下进行，具有β选择性。可分离的异构体易于推进，从而得到曲霉糖、其全乙酸酯及不自然的β衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218301