2-hydroxy-9-methyl-9H-naphtho[2,1-c]carbazole | 1431215-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-9-methyl-9H-naphtho[2,1-c]carbazole
• CAS: 1431215-61-0
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: IXJBQRLSCWKJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-9-methyl-9H-naphtho[2,1-c]carbazole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为空间力的螺旋度：螺旋 Chromenes 的有色醌中间体的稳定性和螺旋度相关的回复

  摘要：

  区域异构螺旋色烯 1 和 2 的光解导致有色反应中间体。虽然后者通常衰减得相当快，但发现它们在 1 中寿命更长，在 2 中高度持久。 2 中短暂的瞬变的显着稳定性允许通过 X 射线晶体学进行隔离和结构表征。结构分析表明，螺旋支架固有的空间力是稳定性的起源，也是 1 和 2（1Q 和 2Q）中间体持久性的分化。该结构进一步表明，2Q 的 TT 异构体中的二苯基乙烯基部分在螺旋支架上展开，因此它充满了巨大的空间应变以进行所需的键旋转以再生前体色烯。除此以外，发现在较高温度下会发生 2Q 的逆转。设计具有不同螺旋度大小的氮杂螺旋色烯 3 和 4 以寻找具有分级活化势垒的邻醌中间体。他们的光生中间体 3Q 和 4Q 也被分离出来并进行了结构表征。从 Arrhenius 和 Eyring 图确定的 2Q-4Q 热反转的激活势垒被发现与螺旋转折很好地相关，螺旋转折决定了空间力。因此，证明了螺旋性的开发可以开发出一组新型的光响应螺旋

  DOI：

  10.1021/ja312027c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxystyryl)-9-methyl-9H-carbazole 在 碘 、 氧气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-hydroxy-9-methyl-9H-naphtho[2,1-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  作为空间力的螺旋度：螺旋 Chromenes 的有色醌中间体的稳定性和螺旋度相关的回复

  摘要：

  区域异构螺旋色烯 1 和 2 的光解导致有色反应中间体。虽然后者通常衰减得相当快，但发现它们在 1 中寿命更长，在 2 中高度持久。 2 中短暂的瞬变的显着稳定性允许通过 X 射线晶体学进行隔离和结构表征。结构分析表明，螺旋支架固有的空间力是稳定性的起源，也是 1 和 2（1Q 和 2Q）中间体持久性的分化。该结构进一步表明，2Q 的 TT 异构体中的二苯基乙烯基部分在螺旋支架上展开，因此它充满了巨大的空间应变以进行所需的键旋转以再生前体色烯。除此以外，发现在较高温度下会发生 2Q 的逆转。设计具有不同螺旋度大小的氮杂螺旋色烯 3 和 4 以寻找具有分级活化势垒的邻醌中间体。他们的光生中间体 3Q 和 4Q 也被分离出来并进行了结构表征。从 Arrhenius 和 Eyring 图确定的 2Q-4Q 热反转的激活势垒被发现与螺旋转折很好地相关，螺旋转折决定了空间力。因此，证明了螺旋性的开发可以开发出一组新型的光响应螺旋

  DOI：

  10.1021/ja312027c