Boc-Gly3NH-(CH2)2-NH2 | 1271126-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly3NH-(CH2)2-NH2
• 英文别名: Boc-GGG-EDA-NH2；Boc-Gly-Gly-Gly-NHEtNH2；tert-butyl N-[2-[[2-[[2-(2-aminoethylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1271126-16-9
• 化学式: C₁₃H₂₅N₅O₅
• 分子量: 331.372
• InChiKey: QMSBTEUERUQPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly3NH-(CH2)2-NH2 在 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 (11-chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.110,14.03,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl) 2-[[2-[2-[[2-[[2-[[2-[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)oxyacetyl]amino]ethylamino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethoxy]acetyl]-methylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES COMPRISING CELL-BINDING AGENTS AND CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES AGENTS DE LIAISON CELLULAIRE ET DES AGENTS CYTOTOXIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种新型细胞结合剂-细胞毒剂偶联物，其中细胞结合剂（CBA）通过氧化CBA上的2-羟乙胺基团得到的醛基与细胞毒剂共价连接。该发明还提供了制备本发明偶联物的方法。该发明还提供了使用该发明的偶联物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增生性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2016036794A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-[N-[叔丁氧羰基]甘氨酰]甘氨酰]甘氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Gly3NH-(CH2)2-NH2
  参考文献：
  名称：

  β-Galactosidase-dependent metabolic glycoengineering of tumor cells for imaging and immunotherapy

  摘要：

  开发了一种基于β-半乳糖苷酶的糖基工程策略，用于癌细胞表面糖基成像和靶向免疫治疗，具有高选择性和高效性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06575k

文献信息

• 一种基于靶向配基细胞偶联技术的抗肿瘤免疫细胞及其制备方法与应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN112675202A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种基于靶向配基细胞偶联技术的抗肿瘤免疫细胞制备及其应用，将修饰有生物正交反应基团的非天然糖添加到免疫细胞如NK细胞的培养基中，以获得修饰有生物正交反应基团的免疫细胞；然后将一端为可与上述生物正交反应基团匹配产生连接反应的生物正交反应配对基团的靶向配基如纳米抗体在生理条件下通过生物正交反应修饰到免疫细胞表面，连接方式为转肽酶SrtA介导的化学酶法，靶向配基具有高特异性识别并结合到肿瘤细胞表面高表达受体的特性。本发明公开的靶向配基修饰的免疫细胞可特异性的靶向结合于癌细胞，进而修饰后的免疫细胞产生分泌大量的细胞因子使癌细胞表面发生穿膜孔洞或吞噬裂解癌细胞的效应，具有特异性杀伤癌细胞的作用。
• Comparison of alternative nucleophiles for Sortase A-mediated bioconjugation and application in neuronal cell labelling
  作者：Samuel Baer、Julie Nigro、Mariusz P. Madej、Rebecca M. Nisbet、Randy Suryadinata、Gregory Coia、Lisa P. T. Hong、Timothy E. Adams、Charlotte C. Williams、Stewart D. Nuttall

  DOI：10.1039/c3ob42325e

  日期：——

  this system, SrtA coupling was used to conjugate the triglycine rhodamine-labelled nucleophile to the C-terminus of an Im7 scaffold protein displaying Aβ, a neurologically important peptide implicated in Alzheimer's disease. Purified, labelled protein showed Aβ-specific targeting to mammalian neuronal cells. Demonstration of targeting neuronal cells with a chimeric protein illustrates the power of this

  来自金黄色葡萄球菌的分选酶A（SrtA）酶催化蛋白质底物共价附着于革兰氏阳性细菌细胞壁中的五甘氨酸跨桥。体外现在，SrtA介导的蛋白质连接是一种重要的蛋白质工程工具，用于将包含LPXTGX肽识别序列的底物与寡甘氨酸亲核试剂缀合。为了探索在该系统中替代亲核试剂的用途，合成了五种不同的若丹明标记的化合物，它们具有N端亲核氨基酸，三甘氨酸，甘氨酸和赖氨酸，或N端非氨基酸亲核试剂乙二胺和尸胺。 。测试了这些化合物在SrtA介导的生物偶联反应中充当亲核试剂的相对能力。N-末端三甘氨酸，甘氨酸和乙二胺都可以有效地标记一系列包含重组抗体以及支架蛋白和肽的LPETGG，而在所研究的蛋白质和多肽范围内，其他亲核试剂的活性却降低了。可以在SrtA介导的生物共轭中使用的可用亲核试剂范围的扩大，扩大了该技术的潜在应用范围。为了证明该系统的实用性，使用了SrtA偶联将三甘氨酸若丹明标记的亲核试剂与显示Aβ的Im7支
• Conjugates comprising cell-binding agents and cytotoxic agents
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US10988531B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The invention relates to novel cell-binding agent-cytotoxic agent conjugates, wherein the cell-binding agent (CBA) is covalently linked to the cytotoxic agent through an aldehyde group obtained from oxidation of a 2-hydroxyethylamine moiety on the CBA. The invention also provides methods of preparing the conjugates of the present invention. The invention further provides composition and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the conjugates of the invention.

  本发明涉及新型细胞结合剂-细胞毒剂共轭物，其中细胞结合剂（CBA）通过CBA上的2-羟乙基胺氧化得到的醛基与细胞毒剂共价连接。本发明还提供了制备本发明共轭物的方法。本发明进一步提供了使用本发明共轭物抑制哺乳动物异常细胞生长或治疗增殖性疾病的组合物和方法。
• [EN] CONJUGATES COMPRISING CELL-BINDING AGENTS AND CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES AGENTS DE LIAISON CELLULAIRE (CBA) ET DES AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2014134457A3

  公开（公告）日：2014-12-04
• CONJUGATES COMPRISING CELL-BINDING AGENTS AND CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：EP3188733B1

  公开（公告）日：2019-11-06