methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3-acetoxypropyl)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 955093-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3-acetoxypropyl)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 955093-35-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: PNWNBBZUNZRNGK-GODCRWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3-acetoxypropyl)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 镍 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (1R,2R,5S,6R,8aS)-2-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,6R,8aS)-2-acetoxy-5-(3-acetoxypropyl)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 镍 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3-acetoxypropyl)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893