methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1569097-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1569097-44-4
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₃
• 分子量: 736.813
• InChiKey: YZLBAOSYKFMIOP-KPCRPGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 trifluoroethyl phenyliodonium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)imide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以37%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation Reactions Using Phenyl(trifluoroethyl)iodonium Salts

  摘要：

  提供了制备糖基化产物的方法，包括由式I表示的那些： 糖-O—R′  I 包括将R′—OH、糖基硫醚糖基供体（“硫代糖苷供体”）、高价碘烷基转移活化试剂和碱结合的步骤。在一种实施例中，高价碘烷基转移活化试剂为（苯基(三氟乙基)碘三氟甲磺酰胺）。

  公开号：

  US20150099870A1

文献信息

• An Air- and Water-Stable Iodonium Salt Promoter for Facile Thioglycoside Activation
  作者：An-Hsiang Adam Chu、Andrei Minciunescu、Vittorio Montanari、Krishna Kumar、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol5004059

  日期：2014.3.21

  iodonium salt phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide is shown to activate thioglycosides for glycosylation at room temperature. Both armed and disarmed thioglycosides rapidly undergo glycosylation in 68–97% yield. The reaction conditions are mild and do not require strict exclusion of air and moisture. The operational simplicity of the method should allow experimentalists with a limited synthetic background

  空气和水稳定的碘鎓盐苯基（三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酰亚胺在室温下可激活硫代糖苷以进行糖基化。武装和解除武装的硫糖苷都以 68-97% 的产率迅速进行糖基化。反应条件温和，不需要严格排除空气和水分。该方法的操作简单性应该允许具有有限合成背景的实验者构建糖苷键。