5-Imidazol-1-yl-5-oxo-pentanoic acid methyl ester | 870262-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Imidazol-1-yl-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 870262-10-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: XSYHETZEPCMEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Imidazol-1-yl-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-hydroxy-5-oxo-6,6-diphenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基咪唑对芳香族酮的电还原酰化

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo051498w
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 、 草酰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Imidazol-1-yl-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1819

文献信息

• Electroreductive acylation of aromatic imines with acylimidazoles
  作者：Naoki Kise、Shinji Morimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.106

  日期：2008.2

  The intermolecular reductive coupling of aromatic imines with acylimidazoles was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane and gave a-amino-a-aryl ketones. This method was also effective for the synthesis of alpha-amino-alpha-aryl esters using methoxycarbonylimidazole as an electrophile. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.