(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-6-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-4-(3-phenylpropanamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate | 1448711-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-6-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-4-(3-phenylpropanamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
• CAS: 1448711-01-0
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₁₂
• 分子量: 594.616
• InChiKey: DFTUBIXOZRMBKZ-JMNPVCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  181.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-6-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-4-(3-phenylpropanamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到methyl 5-acetamido-4-phenylpropanamido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  C‐4修饰的唾液酸苷增强了与Siglec‐2（CD22）的结合：针对免疫糖疗法的有效Siglec抑制剂

  摘要：

  有两个更好的变化：通过修饰Neu5Aα2Me的C-4和C-9位置来制备一类新的唾液酸衍生物（请参见结构）。这种方法所产生的先导化合物对Siglec-2具有亚微摩尔的亲和力，并可能为自身免疫性疾病和B细胞源性非霍奇金淋巴瘤的免疫糖疗法策略提供途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207267
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-amino-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-6-methoxy-6-(methoxycarbonyl)-4-(3-phenylpropanamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  C‐4修饰的唾液酸苷增强了与Siglec‐2（CD22）的结合：针对免疫糖疗法的有效Siglec抑制剂

  摘要：

  有两个更好的变化：通过修饰Neu5Aα2Me的C-4和C-9位置来制备一类新的唾液酸衍生物（请参见结构）。这种方法所产生的先导化合物对Siglec-2具有亚微摩尔的亲和力，并可能为自身免疫性疾病和B细胞源性非霍奇金淋巴瘤的免疫糖疗法策略提供途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207267