1-甲基-3-乙氧羰基-5-苯基硫代-4-氟-1H-吡唑 | 1033701-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-3-乙氧羰基-5-苯基硫代-4-氟-1H-吡唑
• 英文名称: 1-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-phenylthio-4-fluoro-1H-pyrazole
• 英文别名: Ethyl 4-fluoro-1-methyl-5-phenylsulfanylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1033701-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₂S
• 分子量: 280.323
• InChiKey: VPNJEFXAMTYJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基硫代-4-氟-1H-吡唑 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以52%的产率得到1-甲基-3-乙氧羰基-5-苯基硫代-4-氟-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-Methyl-5-tributylstannyl-4-fluoro-1H-pyrazole and Its Application to N-Methyl-chromeno[2,3-d]pyrazol-9-one Synthesis

  摘要：

  N-Methylation by sequential treatment of 5-tributylstannyl-4-fluoro-1H-pyrazole 1 with LDA and iodomethane regioselectively afforded the compound 2a in high yield. The addition reaction of 5-lithiated-4-fluoro-1H-pyrazole generated from 2a with a wide range of electrophiles allowed a facile introduction of different substituents at position 5 in good yields. The adduct 3d was efficiently converted to N-methyl-chromeno[2,3-d]pyrazol-9-one 9 in 3 steps.

  DOI：

  10.1021/jo800431t