6-deoxy-6-<4-(2-aminoethyl)imidazolyl>cyclomaltoheptaose | 146321-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-<4-(2-aminoethyl)imidazolyl>cyclomaltoheptaose
• 英文别名: 6-[4-(2-aminoethyl)imidazolyl]cyclomaltoheptaose；6-deoxy-6-[4-(2-aminoethyl)imidazolyl]cyclomaltoheptaose
• CAS: 146321-20-2
• 化学式: C₄₇H₇₇N₃O₃₄
• 分子量: 1228.13
• InChiKey: IVXYBLACNAHJFM-PVBMWYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.83
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  577.66
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-<4-(2-aminoethyl)imidazolyl>cyclomaltoheptaose 、 (63)copper(II) nitrate 以 水 为溶剂， 生成 [(63)Cu(6-deoxy-6-[4-(2-aminoethyl)imidazolyl]cyclomaltoheptaose)](2+)
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic stereoselectivity assisted by weak interactions in metal complexes. Chiral recognition of L/D-amino acids by the copper(II) complex of 6-deoxy-6-[4-(2-aminoethyl)imidazolyl]cyclomaltoheptaose

  摘要：

  采用电位法和光谱法研究了通过咪唑N-1（CDmh）和若干对映异构体氨基酸盐（AaO−）功能化的β-环糊精（β-CD）的铜（II）络合物的稳定性和结合细节，其中AaO−为丙氨酸盐（AlaO−）、苯丙氨酸盐（PheO−）或色氨酸盐（TrpO−）。在25 °C和I = 0.1 mol dm−3（KNO3）条件下测定了稳定常数值。在水溶液中，L/D-TrpO−的铜（II）混合络合物形成过程中观察到优先选择性，并且[Cu(CDmh)(L-TrpO)]+被视为优于[Cu(CDmh)(D-TrpO)]+。相比之下，AlaO−系统在铜（II）非对称三元络合物的稳定性上没有表现出任何差异。含有芳香族L-氨基酸的络合物的圆二色谱（c.d.）光谱的强度（Δε）明显高于相应D-氨基酸的光谱，差异Δ(Δε)随侧链大小的增加而增大。发现TrpO−的非对映体络合物的电子自旋共振（ESR）参数之间存在细微差别。然而，当加入极性较小的溶剂时，这些差别倾向于消失。获得的结果与以下模型一致：L对映体与已经与组胺残基结合的铜的络合在环糊精腔内芳香侧链的包容性促进下更为有利，这反过来是由于两个配体中氨基氮的优先顺式排列。

  DOI：

  10.1039/b100443n
• 作为产物：
  描述：

  6-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-2-aminoethyl)imidazolyl]cyclomaltoheptaose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-deoxy-6-<4-(2-aminoethyl)imidazolyl>cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic stereoselectivity assisted by weak interactions in metal complexes. Chiral recognition of L/D-amino acids by the copper(II) complex of 6-deoxy-6-[4-(2-aminoethyl)imidazolyl]cyclomaltoheptaose

  摘要：

  采用电位法和光谱法研究了通过咪唑N-1（CDmh）和若干对映异构体氨基酸盐（AaO−）功能化的β-环糊精（β-CD）的铜（II）络合物的稳定性和结合细节，其中AaO−为丙氨酸盐（AlaO−）、苯丙氨酸盐（PheO−）或色氨酸盐（TrpO−）。在25 °C和I = 0.1 mol dm−3（KNO3）条件下测定了稳定常数值。在水溶液中，L/D-TrpO−的铜（II）混合络合物形成过程中观察到优先选择性，并且[Cu(CDmh)(L-TrpO)]+被视为优于[Cu(CDmh)(D-TrpO)]+。相比之下，AlaO−系统在铜（II）非对称三元络合物的稳定性上没有表现出任何差异。含有芳香族L-氨基酸的络合物的圆二色谱（c.d.）光谱的强度（Δε）明显高于相应D-氨基酸的光谱，差异Δ(Δε)随侧链大小的增加而增大。发现TrpO−的非对映体络合物的电子自旋共振（ESR）参数之间存在细微差别。然而，当加入极性较小的溶剂时，这些差别倾向于消失。获得的结果与以下模型一致：L对映体与已经与组胺残基结合的铜的络合在环糊精腔内芳香侧链的包容性促进下更为有利，这反过来是由于两个配体中氨基氮的优先顺式排列。

  DOI：

  10.1039/b100443n

文献信息

• The copper(<scp>II</scp>) complex with the imidazole-bound histamine derivative of β-cyclodextrin as a powerful chiral discriminating agent
  作者：Vincenzo Cucinotta、Franca D'Alessandro、Giuseppe Impellizzeri、Graziella Vecchio

  DOI：10.1039/c39920001743

  日期：——

  The newly synthesized 6-derivative of β-cyclodextrin with histamine, bound through the N-1 of imidazole was used as a ligand for copper(II) ion, the ligand being characterized by NMR spectroscopy and the copper(II) complex by EPR spectroscopy; the complex was used in chiral ligand exchange chromatography and was able to separate L- and D-tryptophan.

  新合成的 6 衍生物δ-环糊精与组胺通过咪唑的 N-1 结合，被用作铜（II）离子的配体，配体通过核磁共振光谱进行表征，铜（II）络合物通过 EPR 光谱进行表征；该络合物被用于手性配体交换色谱，能够分离 L- 和 D-色氨酸。