methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propiolate | 1262153-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propiolate
• CAS: 1262153-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: VMXGZBONBFYDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propiolate 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-炔基吲哚串联环丙烷开环/二烯-烯烃反应：[3 + 3]年长的途径向四氢咔唑

  摘要：

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol102627e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.1h， 生成 methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  2-炔基吲哚串联环丙烷开环/二烯-烯烃反应：[3 + 3]年长的途径向四氢咔唑

  摘要：

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol102627e

文献信息

• Asymmetric Friedel−Crafts reaction of unsaturated carbonyl-tethered heteroarenes <i>via</i> vinylogous activation of Pd⁰-π-Lewis base catalysis
  作者：Bo Jiang、Wu-Tao Gui、Hao-Tian Wang、Ke Xie、Zhi-Chao Chen、Lei Zhu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d3sc03996j

  日期：——

  heteroarenes via π-Lewis base catalysis. As a result, asymmetric C3-selective Friedel−Crafts addition to activated alkenes occurs, finally affording [3 + 2] or [3 + 4] annulation products with high enantioselectivity and exclusive E-selectivity. Moreover, this π-Lewis base vinylogous HOMO-activation strategy can be extended to remote Friedel−Crafts reaction of diverse five-membered heteroarenes tethered to a

  炔基在钯催化下可以发生容易的转化，例如氢钯化、瓦克反应等。在这里，我们证明了手性 Pd 0配合物可以化学选择性地与 2-吲哚基丙炔酸酯的炔部分配位，并提高最高占据分子通过π-路易斯碱催化失活杂芳烃的轨道 (HOMO) 能量。结果，发生不对称 C3 选择性弗里德尔-克来福特加成到活化烯烃上，最终提供具有高对映选择性和排他性 E 选择性的 [3 + 2] 或 [3 + 4] 成环产物。此外，这种π-Lewis碱插烯HOMO激活策略可以扩展到多种五元杂芳烃与亚胺或1-氮杂二烯连接到2-烯酮或2-丙烯酸酯基序上的远程弗里德尔-克来福特反应，并且通常具有优异的对映体控制性实现了多功能加合物，可以有效地转化为具有更高分子复杂性的多种框架。此外，还进行了核磁共振和密度泛函理论计算研究以阐明催化机理。