D-C^α-methyl-homo-phenylalanine | 132502-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-C^α-methyl-homo-phenylalanine
• 英文别名: (R)-2-amino-2-methyl-4-phenylbutanoic acid；(2R)-2-azaniumyl-2-methyl-4-phenylbutanoate
• CAS: 132502-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PHZKTNAAGCQMAO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-C^α-methyl-homo-phenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonyl-propionylamino)-2-methyl-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿斯巴甜二肽类似物：侧链亚甲基间隔的数目的效果和C α在第二位置-methylation

  摘要：

  我们的甜味受体活性位点模型与阿斯巴甜类似物一致，其中L-Phe 2残基被L-（αMe）Phg，L-（αMe）Phe或L-（αMe）取代Hph。含有第一或第三C中的类似物α甲基化的，含苯基的残余物中，合成二肽的第二位置，结果为如甜大约阿斯巴甜itselfand其L-（αMe）的Phe 2类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00127-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-2-methyl-4-phenylbutanamide 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 D-C^α-methyl-homo-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure .alpha.-alkylated .alpha.-amino acids and a single-step method for enantiomeric excess determination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a049

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Linear oligopeptides. Part 352. Synthesis, characterization and solution conformational analysis of C^α-methyl-homo-phenylalanine [(αMe)Hph] containing peptides
  作者：Alessandra Polese、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Gian Maria Bonora、Claudio Toniolo、Quirinus B. Broxterman、Johan Kamphuis

  DOI：10.1039/p29960000833

  日期：——

  the pentapeptide level) of the sterically demanding Cα-methyl-homo-phenylalanine, (αMe)Hph, residue have been synthesized (by solution methods) and fully characterized. The results of a solution conformational analysis, performed by using FTIR and 1H NMR spectroscopies, favour the conclusion that (αMe)Hph is as potent a β-turn and helix promoter as (αMe)Phe (Cα-methylphenylalanine) and (αEt)Phe (Cα-ethylphenylalanine)

  对于空间要求的C的第一次若干衍生物和末端阻挡模型肽（以五肽水平）α -甲基-均-苯丙氨酸，（αMe）的Hph，残基已经被合成（通过溶液方法）和完全表征。的溶液构象分析的结果，通过使用FTIR和执行1 1 H NMR波谱，利于结论，即（αMe）的Hph是作为有效的β转角和螺旋启动子（αMe）苯丙氨酸（C α甲基苯丙氨酸）和（αEt ）苯丙氨酸（C α -ethylphenylalanine），并且比的Phe母体氨基酸更有效。此外，对Nα对位的CD研究-bromobenzoylated肽表明（αMe）的Hphα碳的手性和转弯的普遍螺钉感和形成的螺旋结构之间的关系是相反的发现（αMe）Phe和（αEt）苯丙氨酸肽，即。L-氨基酸具有右旋性。这种关系与包括Phe在内的蛋白质氨基酸所表现出的关系相同。
• Asymmetric Formation of Allylic Amines with N-Substituted Quaternary Stereocenters by PdII-Catalyzed Aza-Claisen Rearrangements
  作者：Daniel F. Fischer、Zhuo-qun Xin、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200702086

  日期：2007.10.8
• KRUIZINGA, WIM H.;BOLSTER, JOHN;KELLOGG, RICHARD M.;KAMPHUIS, JOHAN;BOEST+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1826-1827
  作者：KRUIZINGA, WIM H.、BOLSTER, JOHN、KELLOGG, RICHARD M.、KAMPHUIS, JOHAN、BOEST+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically pure .alpha.-alkylated .alpha.-amino acids and a single-step method for enantiomeric excess determination
  作者：Wim H. Kruizinga、John Bolster、Richard M. Kellogg、Johan Kamphuis、Wilhelmus H. J. Boesten、Emmo M. Meijer、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1021/jo00243a049

  日期：1988.4