4-硝基-1,3-二苯基-1-丁酮 | 6277-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-硝基-1,3-二苯基-1-丁酮
• 英文名称: 4-nitro-1,3-diphenyl-butan-1-one
• 英文别名: 4-nitro-1,3-diphenyl-1-butanone；4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 6277-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: HSDQDDXGMUPFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1,3-二苯基-1-丁酮 在 甲醇 、 氨 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 2,4-二苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Nitroparaffins. I. Synthesis and Reduction of Some γ-Nitroketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a010
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-硝基-1,3-二苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  重氮对氮杂硼-双-吡咯二烯化合物中两个光子吸收性质和系统间交叉机理的影响

  摘要：

  设计并合成了各种位置含溴原子的新型氮杂硼-二吡咯亚甲基化合物，以增强三重态态种群和两个光子吸收特性，可用于二光子光动力疗法，三重态-三重态an灭上转换。稳态荧光和超快泵浦探针光谱技术显示，只有2、6个位置的氮杂硼-二吡咯二烯核心对三重态人口有显着贡献。密度泛函理论计算表明，当将溴原子引入氮杂硼-双-吡咯二烯中心的2、6位时，单线态和三线态能级越近，因此系统间交叉的可能性就越大。在800 nm波长下的Z扫描实验表明，相对于文献中显示出系统间交叉机理的化合物而言，两个光子吸收截面值相当大（610 GM）。有效的系统间穿越和增强的双光子吸收特性使所研究的氮杂硼-二吡咯亚甲基化合物成为双光子光动力疗法应用的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.07.002

文献信息

• Strong solid base reagents and catalysts based on carbonaceous supports
  作者：Russell S. Drago、Krzysztof Jurczyk

  DOI：10.1039/p19960000927

  日期：——

  high affinities for basic hydroxides, fluorides and oxides. The resulting materials are demonstrated to be strong base catalysts for solution and gas phase reactions. They can also be used as stoichiometric reagents to generate carbanions in solution. When the solid is filtered off and the solution temperature raised to initiate the reaction, very selective Michael addition reactions occur.

  多孔碳对碱性氢氧化物，氟化物和氧化物具有很高的亲和力。所得材料被证明是用于溶液和气相反应的强碱催化剂。它们也可以用作化学计量试剂，以在溶液中生成碳负离子。当固体被滤出并且溶液温度升高以引发反应时，发生非常选择性的迈克尔加成反应。
• Deep-Red-Fluorescent Zinc Probe with a Membrane-Targeting Cholesterol Unit
  作者：Jin Ju Kim、Jayeon Hong、Seungyeon Yu、Youngmin You

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01376

  日期：2020.8.17

  Organelle-targeting fluorescence probes are valuable because they can provide spatiotemporal information about the trafficking of analytes of interest. The spatiotemporal resolution can be improved by using low-energy emission signals because they are barely contaminated by autofluorescence noises. In this study, we designed and synthesized a deep-red-fluorescent zinc probe (JJ) with a membrane-targeting cholesterol unit. This zinc probe consists of a boron-azadipyrromethene (aza-BODIPY) fluorophore and a zinc receptor that is tethered to a tri(ethylene glycol)–cholesterol chain. In aqueous solutions buffered to pH 7.4, JJ exhibits weak fluorescence with a peak wavelength of 663 nm upon excitation at 622 nm. The addition of ZnCl2 elicits an approximately 5-fold enhancement of the fluorescence emission with a fluorescence dynamic range of 141000. Our electrochemical and picosecond transient photoluminescence investigations indicate that the fluorescence turn-on response is due to the zinc-induced abrogation of the formation of a nonemissive intramolecularly charge-separated species, which occurs with a driving force of 0.98 eV. The fluorescence zinc response was found to be fully reversible and to be unaffected by pH changes or the presence of biological metal ions. These properties are due to tight zinc binding with a dissociation constant of 4 pM. JJ was found to be nontoxic to HeLa cells up to submicromolar concentrations, which enables cellular imaging. Colocalization experiments were performed with organelle-specific stains and revealed that JJ is rapidly internalized into intracellular organelles, including lysosomes and endoplasmic reticula. Unexpectedly, probe internalization was found to permeabilize the cell membrane, which facilitates the influx of exogens such as zinc ions. Such permeabilization does not arise for a control probe without the tri(ethylene glycol)–cholesterol chain (JJC). Our results show that the membrane-targeting cholesterol unit can disrupt membrane integrity.

  靶向细胞器的荧光探针具有重要价值，因为它们能够提供感兴趣分析物的运输时空信息。通过使用低能发射信号可以提高时空分辨率，因为它们几乎不受自体荧光噪声的污染。在本研究中，我们设计并合成了一种深红色荧光锌探针（JJ），该探针具有膜靶向胆固醇单元。这种锌探针由硼-氮杂二吡咯甲烯（aza-BODIPY）荧光团和一个通过三（乙二醇）胆固醇链连接的锌受体组成。在pH值为7.4的缓冲水溶液中，JJ在622 nm激发下表现出663 nm的弱荧光，峰值波长为663 nm。加入ZnCl2可激发约5倍的荧光发射增强，荧光动态范围为141000。我们的电化学和皮秒瞬态光致发光研究表明，荧光开启响应是由于锌诱导的非发射性分子内电荷分离物种形成的终止，该过程的驱动力为0.98 eV。研究发现，荧光锌响应是完全可逆的，不受pH变化或生物金属离子存在的影响。这些特性源于锌的紧密结合，其解离常数为4 pM。研究发现，JJ对HeLa细胞的毒性在亚微摩尔浓度以下，这使得能够进行细胞成像。通过与特定细胞器的染色进行共定位实验，发现JJ能够迅速内化到溶酶体和内质网等细胞内细胞器。出乎意料的是，探针内化会使细胞膜通透化，从而促进锌离子等外来物的流入。这种通透化不会出现在没有三（乙二醇）胆固醇链的控探针（JJC）中。我们的结果表明，膜靶向胆固醇单元可以破坏膜的完整性。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的HECk反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• Extension de la reaction de Michael en presence de CsF/Si(OR)4
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97636-7

  日期：——

  acrylate; in this case, we have isolated the β diketone corresponding to the 1,2 addition product. With 2-methyl cyclohexanone, the addition takes place only on the less hindered carbon. With aldehydes, the Michael reaction is not possible because of the predominating aldolisation. With unreactive donors such as tert-butyl methyl ketone and disobutyl ketone, reactive acceptors as ethyl crotonate or cyclohexenone

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。