(S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propane-1,2-diyl dioleate | 143997-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propane-1,2-diyl dioleate
• CAS: 143997-01-7
• 化学式: C₄₇H₈₀O₆
• 分子量: 741.149
• InChiKey: CHTNUGBVYWVVPG-VDNVCZKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.74
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propane-1,2-diyl dioleate 在 亚磷酸二苯酯 、 水 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含不对称酰基链的磷脂酰甘油的合成使用 H-膦酸盐方法

  摘要：

  天然存在的磷脂，如磷脂酰甘油 (PG)，因其在疾病机制中发挥的作用而受到关注。为了阐明 PG 的代谢，需要一种光学纯材料，但不幸的是，这种材料无法在市场上买到。我们之前的 PG 合成路线使用亚磷酰胺方法，解决了在头基磷酸化之前围绕脂肪酸底物范围和甘油主链修饰的问题，但由于纯化挑战，整个途径的可重复性步履蹒跚。在此，我们利用具有色谱友好且稳定的三乙基铵 H-膦酸盐的 H-膦酸盐，提出了一种通过更少的步骤获得光学纯 PG 的稳健途径。我们的路线也适用于同时安装不同的酰基链，

  DOI：

  10.3390/molecules27072199
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基溴化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propane-1,2-diyl dioleate
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧氯丙烷方便地合成血小板活化因子及其类似物

  摘要：

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1417

文献信息

• Stereospecific synthesis of phosphatidylglycerol using a cyanoethyl phosphoramidite precursor
  作者：Zachary J. Struzik、Ashley N. Weerts、Judith Storch、David H. Thompson

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2020.104933

  日期：2020.9

  Phosphatidylglycerols (PG) are a family of naturally occurring phospholipids that are responsible for critical operations within cells. PG are characterized by an (R) configuration in the diacyl glycerol backbone and an (S) configuration in the phosphoglycerol head group. Herein, we report a synthetic route to provide control over the PG stereocenters as well as control of the acyl chain identity.

  磷脂酰甘油 (PG) 是一类天然存在的磷脂，负责细胞内的关键操作。PG 的特征在于二酰基甘油骨架中的 ( R ) 构型和磷酸甘油头基中的 ( S ) 构型。在这里，我们报告了一种合成路线，以提供对 PG 立体中心的控制以及对酰基链身份的控制。