2-[2-((1R,4S,4aS,8aR)-8-Hydroxy-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-ethyl]-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione | 118012-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-((1R,4S,4aS,8aR)-8-Hydroxy-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-ethyl]-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 118012-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: CVKQIFQIGWDCFR-OYOIIABCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-[2-((1R,4S,4aS,8aR)-8-Hydroxy-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-ethyl]-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (1R,4S,4aS,8aR)-8a-methyl-8-[2-(1-methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-ethyl]-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  桥环类固醇。V. 1,4-甲氧基类固醇的修饰Torgov序列全合成

  摘要：

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，

  DOI：

  10.1139/v88-360
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到2-Methyl-2-[2-((1S,4R,4aR,8aS)-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-ethyl]-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  桥环类固醇。V. 1,4-甲氧基类固醇的修饰Torgov序列全合成

  摘要：

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，

  DOI：

  10.1139/v88-360