3-phenyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1,2,4-oxadiazole | 186809-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 186809-64-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• mdl: MFCD16874921
• 分子量: 211.223
• InChiKey: LIFYRTYXHRVHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1,2,4-oxadiazole 、 1-[2-Ethoxymethyl-4-methyl-5-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以9.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chunchatprasert, Laddawan; Cooker, Wesley; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 1, p. 101 - 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2-吡咯甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以214 mg的产率得到3-phenyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Aldehydes in the Superbasic System NaOH/DMSO

  摘要：

  A new procedure has been proposed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles by reaction of amidoximes with aldehydes in the superbasic system NaOH/DMSO at room temperature. The scope of the proposed procedure has been demonstrated by 15 syntheses from various amidoximes and aromatic aldehydes with 27-76% yields. The procedure is inapplicable to aliphatic aldehydes.

  DOI：

  10.1134/s107042802007009x

文献信息

• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。