(2S,3R,5R)-5-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 1063693-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3R,5R)-methyl 5-{(S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hydroxyethyl}-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-carboxylate；methyl (2S,3R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-3-hydroxy-5-methyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 1063693-99-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: FUOWZNGLWJYMHX-OXJKWZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (2S,3R,5R)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-{(S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-5-methyltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 的合成研究：通过动力学 Spiroketalization 合成 Nonanomeric 10-epi-ABCDE 环段

  摘要：

  pectenotoxin-2 的 nonanomeric 10-epi-ABCDE 环系统的合成已通过使用动力学 spiroketalization 反应实现。螺酮缩酮前体的合成是通过交叉复分解/加氢序列实现的。表观 C10 异构体的形成是由于有机金属亲核试剂出人意料地选择性加成到先进的 CDE 环前体上。这种加成反应是用不同保护的 α,β-双氧合模型醛研究的，它们显示出与有机金属亲核试剂相似的抗 Felkin 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001411
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-4-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxiranyl]-2,3-dihydroxy-butyric acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2S,3R,5R)-5-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-3-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对果胶毒素的合成研究2.第一部分。立体控制C10-C22片段的进入。

  摘要：

  描述了使用涉及β-羟基酮的立体选择性甲基化的会聚序列作为关键步骤，对完全功能化的果胶毒素2的C 10-C 22片段进行了高度立体控制和有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol8015868