1-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyridin-2(1H)-one | 1592003-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl) pyridin-2(1H)-one (36)；1-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyridin-2-one
• CAS: 1592003-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: YZPGUMHYANTVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-羟基乙酸苯酯 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2（1 H）-one衍生物的c-Src激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.02.001

文献信息

• Synthesis,¹H and¹³C NMR assignment of novel 2-pyridone derivatives
  作者：Karam Chand、Atul K. Sharma、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/mrc.4321

  日期：2016.1

  pigments. Because the substitution of various functional groups on pyridin-2(1H)-one nucleus greatly affects the chemical shift values in the magnetic resonance of the proton and carbon nucleus, herein, we have synthesized a series of N-substituted derivatives of benzoylpyridin2-(1H)-ones and studied the impact of the different substituents on the chemical shifts of the protons and carbons of pyridone

  由于其在药物化学中的重要性，2-吡啶酮核心结构的合成是合成有机化学家的一个有吸引力的目标。此外，2-吡啶酮构成了几种天然先导化合物的结构成分，例如石杉碱甲、弗雷德里霉素 A、喜树碱 (CTP)、伊利西林 H 和吡哆醇。许多含有吡啶酮骨架的药物已经进入临床世界，还有一些正在临床试验中，例如氨力农、米力农或普立马可作为强心剂用于治疗心力衰竭，吡仑帕奈用于治疗帕金森病，吡非尼酮用于治疗特发性肺纤维化，环吡唑胺用于皮肤感染的局部治疗。2-吡啶酮的潜在临床适用性和相对较低的毒性引起了许多研究人员的兴趣，以探索该部分对更好和多样化药理活性的效用。除了药用特性外，2-吡啶酮衍生物还可以作为吡啶、哌啶、喹唑啉和吲哚里西啶生物碱的活性合成子以及用于染料和颜料的吡啶酮系链系统。由于吡啶-2(1H)-one核上各种官能团的取代极大地影响了质子核和碳核磁共振中的化学位移值，在此，我们合成了一系列苯甲酰基吡啶2-(