diethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)malonate | 115608-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]propanedioate
• CAS: 115608-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: AGBXKLVVYHRCPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)malonate 在 丙二醇甲醚 、 sodium ethanolate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-2-cyclopropyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  First dual M3 antagonists-PDE4 inhibitors: Synthesis and SAR of 4,6-diaminopyrimidine derivatives

  摘要：

  SAR around 4,6-diaminopyrimidine derivatives allowed the discovery of the first potent dual M-3 antagonists and PDE4 inhibitors. Various chemical modulations around that scaffold led to the discovery of ucb-101333-3 which is characterized by the most interesting profile on both targets. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.006
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 diethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TRANS-MEMBRANE DELIVERY OF MOLECULES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION TRANSMEMBRANAIRE DE MOLÉCULES

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖的递送系统，用于跨越生物膜递送药物。它提供了包括该递送系统的新型化学结合物、合成该化合物的方法，以及利用该递送系统的方法等，用于将基因药物递送到组织和细胞中，包括体外、体外和体内，用于治疗各种医学疾病。

  公开号：

  WO2019130319A1

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of 2-amidomethoxy-1,4-naphthoquinones and its conjugates with Biotin/polyamine
  作者：Manoj Manickam、Pulla Reddy Boggu、Thanigaimalai Pillaiyar、Yeo Jin Nam、Md. Abdullah、Seung Jin Lee、Jong Seong Kang、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127685

  日期：2021.1

  Among the synthesized compounds, naphthoquinone amines, 5 (0.8; 0.6; 0.8), 14 (0.8; 0.6; 0.5) and the amine precursor, 4 (1.3; 0.3; 1.0) displayed potent anticancer activities. A tumor targeting drug delivery system was achieved by synthesizing the conjugate 6 (1.4; 0.5; 1.1) of naphthoquinone-amine 5 and Biotin which also proved its potency. Finally, to introduce polyamine conjugate, spermidine was attached

  在先前工作的基础上，准备了一系列5-羟基-2-氨基甲氧基-1,4-萘醌，以建立针对三种细胞系的抗癌活性（IC 50以µM为单位）的结构-活性关系研究。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。在合成的化合物中，萘醌胺5（0.8; 0.6; 0.8），14（0.8; 0.6; 0.5）和胺前体4（1.3; 0.3; 1.0）具有较强的抗癌活性。通过合成萘醌-胺5的缀合物6（1.4; 0.5; 1.1）实现了肿瘤靶向药物递送系统生物素也证明了其功效。最后，为了引入多胺缀合物，将亚精胺与2-酰胺基甲氧基-1,4-萘醌连接。萘醌-亚精胺缀合物27（1.2； 1.7； 1.7）也保留了活性。因此，探索了有效的萘醌胺，并开发了生物素/聚胺缀合物作为靶向肿瘤的药物递送系统。
• Malonic acid derivatives and methods for their synthesis
  申请人：Eniricerche S.p.A.

  公开号：US04914226A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  The present invention refers to a new class of malonic acid derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, each independently, represent hydrogen or a carboxyl protecting group, and the residue R corresponds to the side-chain of the amino acids lysine, ornithine, tyrosine, cysteine, asparatic acid and glutamic acid wherein the additional functionalities are suitably protected. The new compounds of the present invention are useful for preparing analogues of biologically active peptides wherein the direction of some amide bonds in which the amino acids lysine, ornithine, tyrosine, cysteine, aspartic acid or glutamic acid are involved, has been reversed.

  本发明涉及一种新的马来酸衍生物类别，其通式为I，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢或羧基保护基，残基R对应于氨基酸赖氨酸、鸟氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的侧链，其中额外的官能团适当地被保护。本发明的新化合物可用于制备生物活性肽的类似物，其中某些酰胺键的方向，这些酰胺键涉及氨基酸赖氨酸、鸟氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸或谷氨酸，已被颠倒。
• Partially retro-inverted tuftsin analogues, method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0253190B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TRANS-MEMBRANE DELIVERY OF MOLECULES
  申请人：Aposense Ltd.

  公开号：EP3735276A1

  公开（公告）日：2020-11-11
• US4816560A
  申请人：——

  公开号：US4816560A

  公开（公告）日：1989-03-28