tert-butyl (2R,3S,5R)-2-hydroxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 496848-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,5R)-2-hydroxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 496848-32-9
• 化学式: C₁₇H₃₂F₃NO₄Si
• 分子量: 399.526
• InChiKey: GLIOMOJQESCNRT-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,5R)-2-hydroxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-Dideoxy-2'-trifluoromethyl-N-azanucleosides

  摘要：

  三氟甲基化(Z)/(E)-叔丁基(4S)-4-(2'-乙氧羰基-2'-溴丙-1'-烯基)-2,2-二甲基唑啉-3-羧酸酯(4)，它来源于手性丝氨酸醛，可得到α-三氟甲基-α,β-不饱和酯1。化合物1被用作合成多种2',3'-二脱氧-2'-三氟甲基-N-杂环核苷的重要中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20021267
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S,5R)-2-hydroxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-Dideoxy-2'-trifluoromethyl-N-azanucleosides

  摘要：

  三氟甲基化(Z)/(E)-叔丁基(4S)-4-(2'-乙氧羰基-2'-溴丙-1'-烯基)-2,2-二甲基唑啉-3-羧酸酯(4)，它来源于手性丝氨酸醛，可得到α-三氟甲基-α,β-不饱和酯1。化合物1被用作合成多种2',3'-二脱氧-2'-三氟甲基-N-杂环核苷的重要中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20021267