(S)-[7,7,8,8,13-2H5]-1-hexadecanol | 1000785-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (S)-[7,7,8,8,13-2H5]-1-hexadecanol
• CAS: 1000785-66-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O
• 分子量: 247.406
• InChiKey: BXWNKGSJHAJOGX-ICDPOMBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[7,7,8,8,13-2H5]-1-hexadecanol 在 2-碘酰基苯甲酸 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以102 mg的产率得到(S)-[7,7,8,8,13-2H5]-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由加工蛾多功能去饱和酶催化的 (Z)-13-去饱和的底物依赖性立体化学过程

  摘要：

  使用立体标记和标记的棕榈酸作为代谢探针研究了参与 Thaumetopoea pityocampa 性信息素生物合成的 Delta13 去饱和的立体化学过程。在合成途径中，功能化的乙炔共同合成子用于引入四个氘标签。进一步将四氘化合成子与适当的炔醇偶联，并采用双化学酶促策略来解析醇官能度，从而获得用于机理研究的对映异构体富集的探针。用每种探针培养的组织提取物的质谱分析表明，去除 11-十六烯酸和 (Z)-11-十六烯酸中的 C13 和 C14 氢是亲 (R)- 和亲 (S)-特异性的顺式脱氢过程，分别。

  DOI：

  10.1021/ja0751936
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[11,11,12,12,17-2H5]-2,4-dioxaicosane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(S)-[7,7,8,8,13-2H5]-1-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  由加工蛾多功能去饱和酶催化的 (Z)-13-去饱和的底物依赖性立体化学过程

  摘要：

  使用立体标记和标记的棕榈酸作为代谢探针研究了参与 Thaumetopoea pityocampa 性信息素生物合成的 Delta13 去饱和的立体化学过程。在合成途径中，功能化的乙炔共同合成子用于引入四个氘标签。进一步将四氘化合成子与适当的炔醇偶联，并采用双化学酶促策略来解析醇官能度，从而获得用于机理研究的对映异构体富集的探针。用每种探针培养的组织提取物的质谱分析表明，去除 11-十六烯酸和 (Z)-11-十六烯酸中的 C13 和 C14 氢是亲 (R)- 和亲 (S)-特异性的顺式脱氢过程，分别。

  DOI：

  10.1021/ja0751936