1-trifluoromethylsulfonyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 202580-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trifluoromethylsulfonyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 202580-89-0
• 化学式: C₆H₄F₃NO₃S
• 分子量: 227.164
• InChiKey: DRXVFQDYOCHVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethylsulfonyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  环去活的氘化（羟甲基）吡咯的合成与性质

  摘要：

  根据氘标记的 N-取代的 2-（羟甲基）吡咯的羟甲基位置的 Mitsunobu 置换，报告了一个序列，作为确定 N-取代基使杂环失活的能力的一般程序。通过使用 N-（三氟甲基）磺酰基作为失活基团，在该反应中，SN2 机制已被证明优于通过氮杂富芬鎓中间体的反应。氘标记研究表明，抑制 azafulvenium 中间体对反应的贡献对其他失活基团的影响较小，失活顺序为三氟甲磺酸 > 甲磺酰基 > BOC ≈ 乙酰基。吸电子基团连接到 2-甲酰基[甲酰基-d]吡咯的氮上也显示出允许还原得到高构型纯度的2-(羟甲基[亚甲基-d1])吡咯。通过制备氘标记的卟啉化合物证明了 N-三氟甲磺酸基团使吡咯失活的效用。

  DOI：

  10.1021/ja973656+
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 三氟甲磺酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-trifluoromethylsulfonyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环去活的氘化（羟甲基）吡咯的合成与性质

  摘要：

  根据氘标记的 N-取代的 2-（羟甲基）吡咯的羟甲基位置的 Mitsunobu 置换，报告了一个序列，作为确定 N-取代基使杂环失活的能力的一般程序。通过使用 N-（三氟甲基）磺酰基作为失活基团，在该反应中，SN2 机制已被证明优于通过氮杂富芬鎓中间体的反应。氘标记研究表明，抑制 azafulvenium 中间体对反应的贡献对其他失活基团的影响较小，失活顺序为三氟甲磺酸 > 甲磺酰基 > BOC ≈ 乙酰基。吸电子基团连接到 2-甲酰基[甲酰基-d]吡咯的氮上也显示出允许还原得到高构型纯度的2-(羟甲基[亚甲基-d1])吡咯。通过制备氘标记的卟啉化合物证明了 N-三氟甲磺酸基团使吡咯失活的效用。

  DOI：

  10.1021/ja973656+

文献信息

• A Domino Knoevenagel/1,6-Heteroelectrocyclization Sequence to Access Phosphono-2H-thiopyrans
  作者：Antonella Riu、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno、Mihaela Gulea、Hashim Albadri、Serge Masson

  DOI：10.1002/ejoc.200700422

  日期：2007.10

  intermediate 3, provided that the aromatic character of the C5–C6 double bond is sufficiently decreased, which is the case for electron-deficient indolenuclei. This Knoevenagel/1,6-heteroelectrocyclization sequence represents a new domino process.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  膦酰二硫代乙酸酯 1 和 α,β-不饱和醛 2 之间的 Knoevenagel 型缩合反应直接得到 5-膦酰基取代的 2H-噻喃 4. 使用杂芳醛允许三烯中间体 3 的连续杂电环化，前提是 C5 的芳族特征–C6 双键充分减少，这是缺电子吲哚核的情况。这个 Knoevenagel/1,6-杂电环化序列代表了一个新的多米诺骨牌过程。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• 4-Phenyl-5-Oxo-1,4,5,6,7,8-Hexahydroquinoline Derivatives for the Treatment of Infertility
  申请人：Grima Poveda Pedro Manuel

  公开号：US20080275042A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to 4-phenyl-5-oxo-1,4)5,6,7,8-hexahydroquinoline derivatives according to Formula I, Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl or (2-6C)aDcynyl; R 2 , R 3 are independently halogen, (1-4C)allyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)-alkynyl, (1-4C)aBcoxy, (3-4C)alkenyloxy or (3-4C)alkynyloxy; R 4 is phenyl or (2-5C)-heteroaryl, both substituted with R 7 and optionally substituted on the (hetero)aromatic ring with one or more substituents selected from hydroxy, amino, halogen, nitro, trifluoromethyl, cyano, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio and (di)(1-4C)-alkylamino. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, as well as to the use of these 4-phenyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline derivatives in therapy, more specifically for the treatment of infertility

  本发明涉及公式I、公式II或其药学上可接受的盐的4-苯基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉衍生物，其中R1是(1-6C)烷基、(2-6C)烯基或(2-6C)炔基；R2、R3独立地为卤素、(1-4C)烯丙基、(2-4C)烯基、(2-4C)炔基、(1-4C)氧代丙基、(3-4C)烯氧基或(3-4C)炔氧基；R4是苯基或(2-5C)杂环芳基，均用R7取代，并且在(杂)芳香环上可选择地用一个或多个取代基取代，所述取代基选自羟基、氨基、卤素、硝基、三氟甲基、氰基、(1-4C)烷基、(1-4C)氧基、(1-4C)硫代烷基和(二)(1-4C)-烷基氨基。本发明还涉及包含上述衍生物的制药组合物，以及这些4-苯基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉衍生物在治疗中的应用，更具体地用于不孕症的治疗。
• 4-phenyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline derivatives for the treatment of infertility
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US08022218B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  The present invention relates to 4-phenyl-5-oxo-1,4)5,6,7,8-hexahydroquinoline derivatives according to Formula I, Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl or (2-6C)aDcynyl; R2, R3 are independently halogen, (1-4C)allcyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)-alkynyl, (1-4C)aBcoxy, (3-4C)alkenyloxy or (3-4C)alkynyloxy; R4 is phenyl or (2-5C)-heteroaryl, both substituted with R7 and optionally substituted on the (hetero)aromatic ring with one or more substituents selected from hydroxy, amino, halogen, nitro, trifluoromethyl, cyano, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio and (di)(1-4C)-alkylamino. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, as well as to the use of these 4-phenyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline derivatives in therapy, more specifically for the treatment of infertility.

  本发明涉及公式I，公式I或其药学上可接受的盐的4-苯基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉衍生物，其中R1是（1-6C）烷基，（2-6C）烯基或（2-6C）炔基；R2，R3独立地是卤素，（1-4C）烷基，（2-4C）烯基，（2-4C）炔基，（1-4C）氧代基，（3-4C）烯氧基或（3-4C）炔氧基；R4是苯基或（2-5C）杂环芳基，两者均被R7取代，并且在（杂）芳香环上可以选择一个或多个取代基从羟基，氨基，卤素，硝基，三氟甲基，氰基，（1-4C）烷基，（1-4C）氧基，（1-4C）硫代基和（二）（1-4C）-烷基氨基中选择。本发明还涉及包含上述衍生物的药物组合物，以及使用这些4-苯基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉衍生物进行治疗的用途，更具体地用于治疗不孕症。
• WO2006/117368
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-PHENYL-5-OXO-1,4,5,6,7,8-HEXAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES THE TREATMENT OF INFERTILITY
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1881830A1

  公开（公告）日：2008-01-30