St-NPETGEL-NH2 | 1435913-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: St-NPETGEL-NH2
• 英文别名: St-Asn-Pro-Glu-Thr-Gly-Glu-Leu-NH2；stearoyl-Asn-Pro-Glu-Thr-Gly-Glu-Leu-NH2；(4S)-5-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-[[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-4-amino-2-(octadecanoylamino)-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1435913-66-8
• 化学式: C₄₉H₈₅N₉O₁₄
• 分子量: 1024.27
• InChiKey: OLERFCKCQNPMDN-BONMBYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 N-Fmoc-Glu(O-t-butyl ester) 、 芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 、 Fmoc-Asp-OBu-t 、 Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 、 硬脂酸 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以16.5 mg的产率得到St-NPETGEL-NH2
  参考文献：
  名称：

  Peptide inhibitors of the Keap1–Nrf2 protein–protein interaction with improved binding and cellular activity

  摘要：

  Keap1-Nrf2蛋白-蛋白相互作用（PPI）抑制剂被认为是潜在的抗炎和癌症化学预防药物。这类化合物有可能以可逆的方式增加细胞内 Nrf2 的浓度，从而增加启动子区含有抗氧化反应元件（AREs）的一系列基因产物的表达。在这篇手稿中，我们介绍了经过修饰的 C 端和 N 端以及整体电荷减少的多肽抑制剂的开发情况。文中描述了这些化合物在抑制 PPI 和细胞检测 Nrf2 功能方面的活性。化合物 10 在无细胞荧光偏振试验中具有强效活性（IC50 = 22 nM），并能诱导细胞中 Nrf2 依赖性基因产物的表达，这表明它有潜力成为开发拟肽抑制剂的先导分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40249e