2-((3R,4R)-5-benzoyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-phenylethanone | 1416700-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3R,4R)-5-benzoyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1416700-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: IWKGAMGGDLXAIO-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(phenylethynyl)-5-benzoyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅形成手性多取代的3,4-二氢吡喃类化合物通过新型有机催化多米诺骨牌涉及烷基的自缩合。

  摘要：

  炔烃的自缩合首次在温和的有机催化条件下进行，并成功地与多米诺骨牌有机催化逆电子需氧-Diels-Alder反应相关联，从而开发了一种简便的单锅法生产多种多取代的手性3,4-二氢吡喃，具有良好至高收率，非对映选择性和高对映选择性。揭示了前所未有的炔基自缩合反应是通过仲胺催化的C-C三键水合反应和随后的醛醇缩合反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ol3032285