indolo[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 1417570-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolo[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: dibenzo[2,3:6,7][1,4]oxazepino[4,5-a]indole
• CAS: 1417570-18-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: ADEDCHNNCWNHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-1H-吲哚 、 2-碘苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二苯甲酰基甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到indolo[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective synthesis of fused seven-membered rings through copper-catalyzed cross-coupling

  摘要：

  本研究报告介绍了一种高效的铜催化方案，用于一锅合成融合二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓。该转化涉及 Smiles 重排，导致与经典交叉偶联完全不同的区域选择性。以芳基氯化物为底物的简易反应增强了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1039/c2cc37891d

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines via Smiles rearrangement
  作者：Fangdong Hu、Huanhuan Liu、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02098d

  日期：——

  transition-metal-free approach for the synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines from 2-(1H-indol-2-yl)phenol and 1,2-dihalobenzenes or 2 halonitroarenes has been developed. The proposed mechanism for this transformation features a Smiles rearrangement favoured over a direct intramolecular nucleophilic cyclization, which affords the corresponding products in different regioselectivities

  对于吲哚稠合二苯并[合成的单釜过渡金属无方法b，˚F ] [1,4]由2-（1-氧氮杂ħ吲哚-2-基）苯酚和1,2-二卤代苯或已经开发了2种卤代硝基芳烃。所提出的这种转化机制的特征是，微笑分子重排优于直接分子内亲核环化，后者可提供具有不同区域选择性的相应产物。该反应还具有简单的反应条件和宽泛的官能团耐受性。