methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphinyl)-α-L-rhamnopyranoside | 93130-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphinyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 4-diphenylphosphinate
• CAS: 93130-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₇O₆P
• 分子量: 418.427
• InChiKey: VVVNJJXJNNQVHG-NWRWZVFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphino)-α-L-rhamnopyranoside 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以0.12 g的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphinyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物的手性次膦酸盐衍生物作为配体的均相不对称氢化

  摘要：

  通过二苯基氯化亚膦三乙胺与糖衍生物的反应，可以方便地合成糖的二苯基次膦酸盐衍生物。几种前手性烯烃，即 (Z)-α-乙酰氨基肉桂酸、(Z)-α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、tiglic acid 及其酯的均相不对称氢化反应是使用具有三价的铑 (I) 催化剂进行的。糖的手性磷衍生物。当二-μ-氯-双(环辛二烯)二铑(I)和甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-(二苯基膦)-α-L-鼠李糖苷时，所有研究的前手性底物的光学产率最高被使用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.175

文献信息

• Palladium-catalyzed P-arylation of hydrophosphoryl derivatives of protected monosaccharides
  作者：I. P. Beletskaya、N. B. Karlstedt、E. E. Nifant’ev、D. V. Khodarev、T. S. Kukhareva、A. V. Nikolaev、A. J. Ross

  DOI：10.1134/s1070428006120049

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed arylation of hydrophosphorylated protected monosaccharides of the pyranose and furanose series gave the corresponding P-aryl derivatives.
• Synthesis of a chiral phosphinite derivative of l-rhamnose, and its application to asymmetrical hydrogenation
  作者：Mitsuji Yamashita、Mineaki Kobayashi、Kenji Tsunekawa、Motoyuki Sugiura、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85418-x

  日期：1984.8