ethyl 2-hydroxy-4-oxo-6-(piperidin-1-yl)-5-(2-thienoyl)hexa-2,5-dienoate | 1528749-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-oxo-6-(piperidin-1-yl)-5-(2-thienoyl)hexa-2,5-dienoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-4-oxo-6-(piperidin-1-yl)-5-(2-thenoyl)hexa-2,5-dienoate
• CAS: 1528749-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: IFQDOVXMFUWFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-oxo-6-(piperidin-1-yl)-5-(2-thienoyl)hexa-2,5-dienoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-oxo-6-(2-thienyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基化重排和开环/闭环序列，由5-芳酰基-2-碳乙氧基-4-吡喃酮合成6-芳基和5-芳基甲酸。

  摘要：

  1-芳基-2-（二甲基氨基亚甲基）丁烷-1,3-二酮与草酸二乙酯在氢化钠存在下于THF中反应，得到5-芳酰基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸乙酯通过酸催化的甲酰基化重排以高收率获得了4-氧代-6-芳基-4 H-吡喃-2-羧酸（6-芳基马来酸）。通过开环/闭环顺序，通过5-芳酰基-2-碳乙氧基-4-吡喃酮的反应，制备5-芳基-4-氧代-4 H-吡喃-2-羧酸（5-芳酰基马甲酸）用哌啶随后进行碱性水解和酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.066
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylaminomethylene)-1-(2-thienyl)butane-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 ethyl 2-hydroxy-4-oxo-6-(piperidin-1-yl)-5-(2-thienoyl)hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-4-吡喃酮-2-羧酸乙酯和6-芳基-、6-烷基-和5-酰基椰子酸的制备合成

  摘要：

  基于 1-R-2-(二甲基-氨基亚甲基)丁烷-1的缩合，开发了一种简单有效的合成 5-烷酰基-和 5-芳酰基-4-吡喃酮-2-羧酸乙酯的方法,3-二酮，由 1,3-二酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，在 THF 中 NaH 存在下与草酸二乙酯获得。乙基 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates 用于合成 6-R- 和 5-RCO-comanic 酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1574-x