(4-hydroxy-6-{3-[6-(2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl)-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methoxypropyl}tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester | 637002-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4-hydroxy-6-{3-[6-(2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl)-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methoxypropyl}tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4R,6S)-4-hydroxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methoxypropyl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 637002-84-7
• 化学式: C₂₆H₄₆O₇
• 分子量: 470.647
• InChiKey: IBAQVJRLPLUFGP-DHUGTBDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-6-{3-[6-(2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl)-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methoxypropyl}tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1R,3S,5S,7R,9R,13R,15S,18S)-7-hydroxy-3-methoxy-18-methyl-13-((E)-4-methylpent-1-enyl)-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的正式化学选择性合成。

  摘要：

  利用高对映选择性的烯丙基金属化，炔丙基酮的对映选择的Noyori还原和烯烃复分解反应等关键步骤，实现了白桉树内酯A大环核的化学选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol070670a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]pent-4-en-2-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation calcium sulfate 、 四氧化锇 、 sodium iodite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 四氯化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (4-hydroxy-6-{3-[6-(2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl)-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methoxypropyl}tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的正式化学选择性合成。

  摘要：

  利用高对映选择性的烯丙基金属化，炔丙基酮的对映选择的Noyori还原和烯烃复分解反应等关键步骤，实现了白桉树内酯A大环核的化学选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol070670a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A Macrolactone
  作者：Michael T. Crimmins、Phieng Siliphaivanh

  DOI：10.1021/ol035797o

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of the (+)-leucascandrolide A macrolactone has been achieved in 20 linear steps from 1,3-propanediol. The key steps in the synthesis are a reductive cleavage of bicyclic ketal 5 to establish the C15 stereogenic center and a diastereoselective aldol of the boron enolate of methyl ketone 3 to aldehyde 4 in preparation for a heteroconjugate addition

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。
• Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Lucie Boulard、Fabienne Pradaux、Samir Bouzbouz、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701315h

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.