2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6'->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine | 1040239-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6'->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine
• CAS: 1040239-37-9
• 化学式: C₂₇H₃₅N₇O₁₀S
• 分子量: 649.682
• InChiKey: LEJHSRDLHCOLIA-XHHSBUFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  220.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6'->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6'->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071