(E)-1-methoxy-4-(2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 100121-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 100121-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZIKXHHQQCNVSMQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  276.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene 、 (E)-1-methoxy-4-(2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 C₄₈H₄₇N₄Ni₂O₄ 、 锌 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(R,Z)-1-methoxy-4-(5-(4-methoxybenzylidene)-2-methylcyclopent-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [4 + 1]-环加成反应的 C2-对称二镍催化剂

  摘要：

  二镍萘啶-双(恶唑啉)催化剂促进亚乙烯基和1,3-二烯的对映选择性分子间[4 + 1]-环加成。该反应的产物是亚甲基环戊烯，通常以高Z选择性获得环外烯烃。E 和 Z 二烯以立体收敛方式反应，提供具有相同绝对立体化学意义和几乎相同 ee 值的环加合物。该特征允许将作为 E/Z 混合物市售的二烯用作环加成的底物。提供了非对称归纳起源的 DFT 模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08262
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 (MePDI)FeCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化内炔烃的烯基锌化†

  摘要：

  内炔的烯基锌化是合成多取代共轭二烯的有效方法；然而，目前该反应的催化体系在底物范围和选择性控制方面受到限制，限制了其实际应用。在此，我们报道了第一个铁催化内炔烃的烯基锌化反应，该反应具有条件温和、操作简单、底物范围广（包括芳基/烷基、二芳基和二烷基乙炔）、优异的官能团耐受性（耐受高活性官能团，例如酯、甲硫基、酰胺、磺酰基、氰基等），活性高（周转数高达11500，为碳金属化反应的最高记录）。值得注意的是，本文描述的催化体系还实现了非官能化内炔的高选择性乙烯基锌化以及不对称二芳基乙炔和二烷基乙炔的烯基锌化，这是文献报道的其他催化体系尚未实现的。目前的研究提供了一种高度选择性的合成重要的多取代共轭二烯的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300356

文献信息

• γ-Trimethylsilyl-substituted allylzirconcenes in organic synthesis. Stereoselective synthesis of terminal 1,3-butadienes and functionalized vinylsilanes
  作者：Jin-Hong Pi、Xian Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.053

  日期：2004.3

  hydrozirconation of trimethylsilyl-substituted terminal allenes, react with aldehydes at the γ-position to give 1,3-butadienes in one step with good stereoselectivity and undergo conjugate addition to α,β-unsaturated aromatic ketones at the α-position to selectively afford functionalized vinylsilanes in the presence of catalytic CuBr·SMe2.

  通过三甲基甲硅烷基取代的端烯的加氢锆化反应制备的γ-三甲基甲硅烷基取代的烯丙基锆烯，在γ-位与醛反应，一步一步形成具有良好立体选择性的1，3-丁二烯，并与α，β-不饱和芳族酮共轭加成。在催化CuBr·SMe 2的存在下，在α位上选择性地提供官能化的乙烯基硅烷。
• Synthesis of Nitrile Bearing Acyclic Quaternary Centers through Co(III)‐Catalyzed Sequential C−H Bond Addition to Dienes and <i>N</i> ‐Cyanosuccinimide
  作者：Sun Dongbang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.202010735

  日期：2021.1.25

  quaternary centers bearing nitriles by cobalt‐catalyzed C−H bond activation and sequential addition to internally substituted 1,3‐dienes and an electrophilic cyanating reagent with high regio and stereocontrol. 2‐Aryl and alkyl monosubstituted dienes provide α‐aryl and α‐alkyl α‐methyl‐substituted nitriles, respectively. An even wider variety of functionality can be installed at the quaternary carbon by

  在这里，我们公开了一种三组分策略，通过钴催化的 C-H 键活化和顺序加成内部取代的 1,3-二烯和具有高区域和立体控制的亲电子氰化试剂来获得带有腈的季铵中心。2-芳基和烷基单取代二烯分别提供 α-芳基和 α-烷基 α-甲基取代的腈。通过使用 1,2-二取代二烯，可以在季碳上安装更多种类的功能。通过各种转化，包括转化为 γ-内酯和四唑，成功地证明了腈产品的合成效用。产品中观察到的连通性以及对氘标记反应物的研究提供了对该机制的深入了解。
• Palladium-catalyzed syntheses of aryl polyenes
  作者：Takiaki Mitsudo、William Fischetti、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00183a029

  日期：1984.5
• Dombrowskii; Ganuschtschak, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1958, vol. 24, p. 217,218, 220
  作者：Dombrowskii、Ganuschtschak

  DOI：——

  日期：——