1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-oxaluric acid | 235439-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-oxaluric acid
• 英文别名: 2-[[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]carbamoylamino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 235439-61-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₇
• 分子量: 248.192
• InChiKey: BZLAQOAPGMFHKO-VPENINKCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-oxaluric acid 在 sodium phosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-oxaluric acid
  参考文献：
  名称：

  在2'-脱氧鸟苷和胸苷基-（3'-5'）-中核黄素介导的鸟嘌呤光氧化位点上鉴定1-（2-脱氧-D-赤型-五氟呋喃糖基）-草酸的α和β端基异构体。 2'-脱氧鸟苷。

  摘要：

  氧饱和水溶液中350nm的光经核黄素介导的2'-脱氧鸟苷（dG）和胸苷基-（3'-5'）-2'-脱氧鸟苷（TpdG）的光敏作用的产物已鉴定为1 -（2-脱氧-β-D-异戊-呋喃糖基）草酸（β-dOx）和胸苷基-（3'-5'）-1-（2-脱氧-β-D-异戊-呋喃糖基）草酸（ Tpbeta-dOx）。在水溶液中，修饰的β-脱氧核糖核苷缓慢转化为α-端基异构体，生成α-dOx和Tpalpha-dOx。这些修饰的核苷和二核苷单磷酸酯已通过HPLC分离，并通过质子和碳NMR光谱，快速原子轰击质谱和酶促分析进行了表征。α-dOx和Tpalpha-dOx都缓慢地转化回修饰的β-脱氧核糖核苷，表明呋喃硅前体处于动态平衡状态。相对于TpdG，脾磷酸二酯酶水解Tpbeta-dOx和Tpalpha-dOx的速率大大降低。热哌啶（1.0 M，90摄氏度，30分钟）会破坏Tpbeta-dOx和Tpalpha-dOx

  DOI：

  10.1562/2005-06-01-ra-562
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-oxaluric acid 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-oxaluric acid
  参考文献：
  名称：

  在2'-脱氧鸟苷和胸苷基-（3'-5'）-中核黄素介导的鸟嘌呤光氧化位点上鉴定1-（2-脱氧-D-赤型-五氟呋喃糖基）-草酸的α和β端基异构体。 2'-脱氧鸟苷。

  摘要：

  氧饱和水溶液中350nm的光经核黄素介导的2'-脱氧鸟苷（dG）和胸苷基-（3'-5'）-2'-脱氧鸟苷（TpdG）的光敏作用的产物已鉴定为1 -（2-脱氧-β-D-异戊-呋喃糖基）草酸（β-dOx）和胸苷基-（3'-5'）-1-（2-脱氧-β-D-异戊-呋喃糖基）草酸（ Tpbeta-dOx）。在水溶液中，修饰的β-脱氧核糖核苷缓慢转化为α-端基异构体，生成α-dOx和Tpalpha-dOx。这些修饰的核苷和二核苷单磷酸酯已通过HPLC分离，并通过质子和碳NMR光谱，快速原子轰击质谱和酶促分析进行了表征。α-dOx和Tpalpha-dOx都缓慢地转化回修饰的β-脱氧核糖核苷，表明呋喃硅前体处于动态平衡状态。相对于TpdG，脾磷酸二酯酶水解Tpbeta-dOx和Tpalpha-dOx的速率大大降低。热哌啶（1.0 M，90摄氏度，30分钟）会破坏Tpbeta-dOx和Tpalpha-dOx

  DOI：

  10.1562/2005-06-01-ra-562