D-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-myo-inositol | 156593-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-myo-inositol
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7S,7aR)-7-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,6-diol
• CAS: 156593-40-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: MORPIEPGKNRPKN-RSJGLCBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 6-deoxy-D-myo-inositol-1,5-cyclic (methyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 吡啶 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 硫酸 、 苄基三甲基氯化铵 、 sodium hydride 、 硫脲 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 D-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 6-deoxy and 3,6-dideoxy-D-myo-inositol precursors of deoxy-myo-inositol phosphate analogues from D-galactose

  摘要：

  The synthesis of chiral protected D-6-deoxy-myo-inositol derivatives from D-galactose is described. Ferrier rearrangement of hexenogalactopyranosides has been employed to produce the corresponding 6-deoxy-cyclohexanone polyols. The stereoselectivity of the carbocyclic transformation was discussed on the basis of the experimental data and a mechanism has been proposed. From deoxy-inososes, the access to a variety of 6-deoxy and 3,6-dideoxy-myo-inositol was performed to prepare suitable monool, diol and triol precursors for the synthesis of D-deoxy-myo-inositol phosphate analogues. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10101-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of inositol mono, bis and trisphosphate analogues from 6-deoxy- d -inositol precursors
  作者：Mauro Vieira de Almeida、Didier Dubreuil、Jeannine Cleophax、Catherine Verre-Sebrié、Muriel Pipelier、Guillaume Prestat、Georges Vass、Stéphane D Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00365-8

  日期：1999.6

  The synthesis of opticaly pure deoxy-myo-inositol mono, bis and trisphosphate analogues is described from 4-O-benzyl-2,3-di-O-cyclohexylidene-6-deoxy-myo-inositol and corresponding 1,5 epimer chiro-inositol. These precursors, which derive from galactose, are used to accede to a variety of cyclitol intermediates employing protection/deprotection sequence. The phosphorylation procedure was performed to produce free and original substituted phosphate derivatives aimed to be incorporated through the lipidic cell membrane for in vivo evaluation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of 2,6-dideoxy; 3,6-dideoxy; 2,3,6-trideoxy-inositol 1,4,5-trisphosphate and 6-deoxy-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate analogues from 6-deoxy- d -inositol precursors
  作者：Aloı́sio Antonio Alves Benı́cio、Adilson David Da Silva、Mauro Vieira De Almeida、Maria Mirtes Da Silva、Stéphane Dov Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01112-1

  日期：2001.2
• Enantioselective synthesis of some 6-deoxy-halodeoxy inositol derivatives
  作者：Adilson David da Silva、Aloisio Antonio A Benicio、Stéphane D Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01307-6

  日期：1999.9

  Total synthesis of 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-D-myo-inositol 1, 2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-D-neoinositol 2, 2,6-dideoxy-2-fluoro-D-scyllo-inositol 3 and 2-0-benzyl-3,6-dideoxy-3-chloro-D-myo-inositol 4 in optically pure form is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.