(4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxazolidine-4-carboxaldehyde | 122213-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxazolidine-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 122213-54-1
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: KECMCQALFCYZML-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxazolidine-4-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-2,2-difluoro-N,N-dimethyl-3-[(4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过向手性醛的亲核加成合成L-4,4-二氟谷氨酸。

  摘要：

  氨基酸的含氟衍生物作为生物学功能和酶机制的探针正变得越来越重要。现在，我们报告了一条新的，灵活的途径，可生产对映体纯的L-4,4-二氟谷氨酸，该化合物利用向结构稳定的α-氨基醛中添加二氟亲核试剂。二氟化加合物向L-4，4-二氟谷氨酸的转化可以通过Barton-McCombie脱羟基化和酸水解在三个步骤中完成。

  DOI：

  10.1021/jo015754q
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-phenylfluoren-9-yl)-L-serine isoxazolidide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxazolidine-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Surrogates for chiral aminomalondialdehyde. Synthesis of N-(9-phenylfluoren-9-yl)serinal and N-(9-phenylfluoren-9-yl)vinylglycinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a016

文献信息

• Rigid Dipeptide Surrogates:  Syntheses of Enantiopure Quinolizidinone and Pyrroloazepinone Amino Acids from a Common Diaminodicarboxylate Precursor
  作者：Francis Gosselin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo991766o

  日期：2000.4.1

  phosphonate 12 (PhF = 9-phenylfluoren-9-yl). The practicality of this approach for making azabicyclo[X.Y.0]alkane amino acids was then illustrated by the first synthesis of enantiopure quinolizidin-2-one amino acid 6 in seven steps and 40% overall yield from L-pyroglutamic acid. Hydrogenation of delta-keto alpha,omega-diaminosebacate 18, followed by lactam cyclization and protection, gave quinolizidin-2-one

  作为模拟不同肽构象的手段，已经开发了一种通用且实用的方法，该方法可从普通的二氨基二羧酸酯前体合成不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸。首先在（18）中制备（2S，9S）-1-叔丁基10-苄基5-氧代-2- [N-（PhF）氨基] 9- [N-（BOC）氨基]癸-4-烯二酸酯（18）。 N-（PhF）天门冬氨酸β-醛8与焦谷氨酸衍生的β-酮膦酸酯12（PhF = 9-苯基芴基-9-基）的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的83％收率。然后，通过七个步骤的对映体纯的喹喔啉-2-酮氨基酸6的首次合成和L-焦谷氨酸的总产率的40％，说明了该方法用于制备氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的实用性。氢化δ-酮基α，ω-二氨基葡萄糖酸酯18，然后内酰胺环化和保护，得到喹喔啉丁-2-一氨基酸6，为单一非对映异构体。接下来通过吡咯并ze庚因-2-1氨基酸6的两种环稠合异构体的合成以11个步骤和