isoptelefolidine | 156953-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoptelefolidine
• 英文别名: (2R)-1-(6,8-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-7-yl)-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 156953-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: WSGNACAVADSXNC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 isoptelefolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.0 mg的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-(6,8-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-7-ylmethyl)-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of (-)-Preorixine and Related Compounds.

  摘要：

  (-)-preorixine的C-2'位点的绝对立体化学结构被认为是多种喹啉生物合成前体的重要结构，通过结合其化学转化和扩展的Mosher方法，将其确定为R。(+)-orixine的C-2'位点的立体化学结构也被确定为R，从而确定当(-)-preorixine转化为(+)-orixine时不会发生反转。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1885
• 作为产物：
  描述：

  preorixine 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以32%的产率得到isoptelefolidine
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of (-)-Preorixine and Related Compounds.

  摘要：

  (-)-preorixine的C-2'位点的绝对立体化学结构被认为是多种喹啉生物合成前体的重要结构，通过结合其化学转化和扩展的Mosher方法，将其确定为R。(+)-orixine的C-2'位点的立体化学结构也被确定为R，从而确定当(-)-preorixine转化为(+)-orixine时不会发生反转。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1885