(1'S,4S,5S,6'R)-4,5-bis(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane] | 112020-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,4S,5S,6'R)-4,5-bis(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane]
• CAS: 112020-55-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FBPIZNXTDMJEIW-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1'S,4S,5S,6'R)-4,5-bis(methoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane]
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩酮的非对映选择性环丙烷化。二氧戊环的结构效应

  摘要：

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95995-1

文献信息

• Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A. Mash、Susan B. Hemperly、Keith A. Nelson、Philip C. Heidt、Shawne Van Deusen

  DOI：10.1021/jo00294a016

  日期：1990.3