3,4-dibromo-5-methoxydihydrofuran-2(3H)-one | 70828-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-methoxydihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 70828-01-2
• 化学式: C₅H₆Br₂O₃
• 分子量: 273.909
• InChiKey: QUWLBABVKFLQEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-methoxydihydrofuran-2(3H)-one 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dibromo-5-methoxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156

文献信息

• Total synthesis of a novel oxa-bowl natural product paracaseolide A via a ‘putative’ biomimetic pathway
  作者：Laxmaiah Vasamsetty、Faiz Ahmed Khan、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.097

  日期：2013.7

  A total synthesis of bioactive tetracyclic natural product paracaseolide A, embodying an architecturally unusual oxa-bowl framework, has been accomplished from commercially available 5-methyl-2-furfural. The key step involving a thermal [4+2]-dimerization of an appropriately crafted 5-methyl-3-alkenylbutenolide is shown to proceed in a stepwise manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.