trans-2-Phenyl-3-benzoyl-aziridin | 65309-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Phenyl-3-benzoyl-aziridin
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzoyl-3-phenylaziridine；(+)-trans-2-benzoyl-3-phenylaziridine；trans-2-Phenyl-3-benzoylaziridine；phenyl-[(2R,3S)-3-phenylaziridin-2-yl]methanone
• CAS: 65309-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SUHPZGRFOCEHTL-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Phenyl-3-benzoyl-aziridin 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-benzoyl-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  通过游离硫酰亚胺的迈克尔型加成反应合成氮丙啶的一步步骤：旋光酰基丙啶的制备和绝对构型

  摘要：

  进行了将二苯基N-未取代的硫酰亚胺（游离的硫酰亚胺）向各种亲电烯烃的迈克尔型加成反应。与顺式和反式-二苯甲酰基乙烯，富马酸二甲酯，马来酸二甲酯，苯并乙酰苯甲酮和苯并丙酮的反应主要得到相应的反式-2-酰基氮丙啶和反式-烯酮。然而，苯基乙烯基砜或丙烯腈不提供相应的氮丙啶，而是提供二苯基-N-2-氰基或N-2-苯基磺酰基乙基磺酰亚胺，这是一种简单的迈克尔加成物，当其具有光学活性（+）-（R）-o时用α，β-不饱和羰基化合物如苯甲酰基苯甲酮处理无甲氧基苯并苯基的硫化亚胺，得到旋光性2-酰基二嗪，即，以约30％的光学纯度得到（-）-反式-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶，并且通过化学转化将其绝对构型指定为（2 R，3 S）到构型众所周知的2-苯基-2-苯甲酰氨基-1-乙醇，或者将其CD光谱与（1 R，2 R）-进行比较1-苯基-2-苯甲酰基-环丙烷。同时，（-）-（S）-o发现无甲氧基苯基苯基的亚硫酰亚

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85027-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 sodium azide 、 甲酸甲酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-2-Phenyl-3-benzoyl-aziridin
  参考文献：
  名称：

  Chiral rare earth metal complex-catalyzed conjugate addition of O-alkylhydroxylamines. An efficient synthetic entry into optically active 2-acyl aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00983-3

文献信息

• Tertiary amine-promoted enone aziridination: investigations into factors influencing enantioselective induction
  作者：Alan Armstrong、Robert D.C. Pullin、Chloe R. Jenner、Klement Foo、Andrew J.P. White、James N. Scutt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.008

  日期：2014.1

  synthesised (up to 77% ee) via a chiral tertiary amine-promoted nucleophilic aziridination of α,β-unsaturated ketones utilising in situ generated N–N ylides (aminimines). A wide range of chiral tertiary amines were synthesised and evaluated, allowing structure–activity relationships to be drawn. The most efficient promoter for asymmetric aziridination, quinine, was assessed with several enones to ascertain

  通过手性叔胺促进的α，β-不饱和酮的手性叔胺促进的亲核叠氮反应，利用原位生成的N - N酰基化物（氨基胺）合成了反式N-未取代的氮丙啶（至多77％ee ）。合成并评估了多种手性叔胺，从而可以得出结构-活性关系。用几种烯酮评估了不对称叠氮化的最有效启动子奎宁，以确定底物结构对产物ee的影响，而中间肼盐则通过X射线晶体学表征。
• Asymmetric Aziridination of Chalcone Promoted by Binaphthalene-Based Chiral Amines
  作者：Philip Page、Céline Bordogna、Ian Strutt、Yohan Chan、Benjamin Buckley

  DOI：10.1055/s-0033-1339643

  日期：——

  binaphthalene-based tertiary amines have been used for the asymmetric aziridination of chalcone, providing N-unprotected aziridines with ee values of up to 43%. A chiral hydrazinium salt has been isolated for the first time and shown to provide similar yield and enantioselectivity to the in situ process in reaction with chalcone.

  原位衍生自许多对映异构纯的联萘叔胺的胺已用于查耳酮的不对称氮丙啶化，提供 N-未保护的氮丙啶，其 ee 值高达 43%。首次分离出手性肼盐，并显示出与原位与查耳酮反应过程相似的产率和对映选择性。
• One-pot synthesis of γ-lactams from ketoaziridines
  作者：Lorena S. R. Martelli、Otavio A. M. da Silva、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1039/d3ob01568h

  日期：——

  The remarkable biological activities of γ-lactams have stimulated the search for efficient synthetic methods to achieve these scaffolds. In this work, we have developed a simple one-pot diastereoselective synthesis of new γ-lactams from ketoaziridines with moderate to good yields via the Horner–Wadsworth–Emmons reaction, followed by an intramolecular ester-aziridine cyclization and its opening in situ

  γ-内酰胺显着的生物活性刺激了人们寻找有效的合成方法来获得这些支架。在这项工作中，我们开发了一种简单的一锅非对映选择性合成方法，通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应，从酮氮丙啶中以中等至良好的产率合成新的 γ-内酰胺，然后进行分子内酯-氮丙啶环化及其原位打开。还报道了该方法的对映选择性版本的初步努力。