N-dodecyl-2,3-dihydroxypropanamide | 167684-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-dodecyl-2,3-dihydroxypropanamide
• CAS: 167684-44-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃
• 分子量: 273.416
• InChiKey: QDCDQFRPTPCQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-2,3-dihydroxypropanamide 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 106.17h， 生成 3-(dodecylamino)-2-hydroxy-3-oxopropyl phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  甘油酸支架上磷脂的合成：磷脂酶 A2 特异性底物的设计和制备

  摘要：

  合成了一系列新的磷脂类似物，用作分泌型磷脂酶 A 2酶的活性探针。该合成基于 (1) 甘油酸的长链酯和酰胺的制备，然后 (2) 分子的二醇官能团的区域选择性衍生化以实现伯羟基的磷酸化，并引入初始的sn -目标化合物的2-酯基团。该序列已被证明允许掺入荧光、顺磁性和氧化还原活性报告基团，从而产生适用于检测和测量酶活性的磷脂类似物，以开发高度特异性、实时的磷脂酶 A 2光谱分析酶，以及跟踪水解产物的代谢归宿。该合成方法具有很大的灵活性，为其他磷脂代谢酶的活性探针的设计和合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.054
• 作为产物：
  描述：

  N-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到N-dodecyl-2,3-dihydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  甘油酸支架上磷脂的合成：磷脂酶 A2 特异性底物的设计和制备

  摘要：

  合成了一系列新的磷脂类似物，用作分泌型磷脂酶 A 2酶的活性探针。该合成基于 (1) 甘油酸的长链酯和酰胺的制备，然后 (2) 分子的二醇官能团的区域选择性衍生化以实现伯羟基的磷酸化，并引入初始的sn -目标化合物的2-酯基团。该序列已被证明允许掺入荧光、顺磁性和氧化还原活性报告基团，从而产生适用于检测和测量酶活性的磷脂类似物，以开发高度特异性、实时的磷脂酶 A 2光谱分析酶，以及跟踪水解产物的代谢归宿。该合成方法具有很大的灵活性，为其他磷脂代谢酶的活性探针的设计和合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.054