1-[5-[1-[N-(2,6-dimethylphenyl)amino]-1-phenylmethylene]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone | 1189541-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-[1-[N-(2,6-dimethylphenyl)amino]-1-phenylmethylene]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(5-[1-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-1-phenylmethylene]cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-[(5Z)-5-[(2,6-dimethylanilino)-phenylmethylidene]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1189541-23-8
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃NO
• 分子量: 369.386
• InChiKey: LPDGJRMSBANTDK-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-[5-[1-[N-(2,6-dimethylphenyl)amino]-1-phenylmethylene]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90.4%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-[2-[1-[N-(2,6-dimethylphenyl)imino]phenylmethyl]-1',2',3',4',5'-pentamethylruthenocen-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，模块化的路线到新的2-酰基-6-氨基五烯酮和平面手性[N，O]功能化的五甲基钌烯。

  摘要：

  针对包含氢桥联的氨基和羰基取代基的新的五烯丙基戊烯开发了一种模块化的一锅合成方案。从环戊二烯酸钠开始，首先通过与各种羧酸酯反应引入酰基官能团，然后用不同取代的亚氨酰氯进行区域选择性亚氨酰化，从而获得第一个10个不同的2-酰基-6-氨基戊烯戊烯家族。脱质子化后，这些新ambidentate [N，O 1 H配体与早期/硬过渡金属合成子反应，得到7元金属-螯合物κ 2 -complexes，或与富电子后过渡金属合成子，例如pentamethylruthenium（II）六氟磷酸盐，以得到平面手性的，官能化η 5-三明治复合物。因此，作为新的钌茂茂[N，O]-金属配体容易获得第二个1-酰基-2-亚氨基酰基五甲基钌烯的第二族，并进一步用作平面手性合成子。酰基官能团的化学选择性和非对映选择性还原将亚氨基（五甲基）钌茂茂醇作为[N，O] H-金属配体的第三族。在一种情况下，表明这种亚氨基（五甲基）钌茂

  DOI：

  10.1021/om900549c

文献信息

• Redox‐Responsive Rhodocenium [O,O]‐, [N,O]‐, [N,N]‐, and [N,C,N]‐Metalloligands
  作者：Daniela Eisenstecken、Barbara Enk、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Thomas Müller、Florian Pevny、Rainer F. Winter、Benno Bildstein

  DOI：10.1002/ejic.201100226

  日期：2011.7

  combine an axially shielding, electrochemically active metallocene moiety with directly attached, conjugating oxygen and/or nitrogen donor sites. The structural properties of these novel metallocene metalloligands in solution and in the solid state were studied by NMR spectroscopy (1H, 13C, 103Rh) and by single-crystal structure analysis. The electrochemical investigations on complexes 5a, 6b, and

  正如我们最近展示的，双取代的 [1,2-O,O]H、[1,2-O,N]H、[1,2-N,N]H 和 [1,3-N， N]H 五富烯是方便的 N/O 功能化环戊二烯 (Cp) 前体。用氢化钾对五富烯进行去质子化，然后与 [Cp*RhCl2]2 或 [Cp*IrCl2]2 反应，得到第一个包含两个酰基和/或亚胺酰基取代基的功能化的铑和铱盐。这些空气稳定的化合物代表了有趣的双（酰基/亚氨酰基）或混合酰基/亚氨酰基金属配体系统，它们将轴向屏蔽的电化学活性茂金属部分与直接连接的、共轭的氧和/或氮供体位点相结合。这些新型茂金属金属配体在溶液和固态中的结构特性通过核磁共振光谱 (1H, 13C, 103Rh) 和单晶结构分析。对配合物 5a、6b 和 7a 的电化学研究表明，附加的官能团对红二烯/红二烯还原的电位和可逆性的影响，并为还原后的二聚化提供了证据。由杂原子功能引起的进一步氧化还原过程包括 5a