4-硝基-2-氯苯氧基乙酸叔丁酯 | 21320-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2-氯苯氧基乙酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl 4-nitro-2-chlorophenoxyacetate
• 英文别名: (2-Chlor-4-nitro-phenoxy)-essigsaeure-tert.-butylester；Tert-butyl 2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)acetate
• CAS: 21320-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₅
• 分子量: 287.7
• InChiKey: HVXCFQRCGHTBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-氯苯氧基乙酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2-氯-4-硝基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。CXL。活性部位导向的不可逆抑制剂，其衍生自1-（3-氯苯基）-4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-s-三嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00301a025
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 2-氯-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4-硝基-2-氯苯氧基乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。CXL。活性部位导向的不可逆抑制剂，其衍生自1-（3-氯苯基）-4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-s-三嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00301a025

文献信息

• UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1030835A2

  公开（公告）日：2000-08-30
• US6344570B1
  申请人：——

  公开号：US6344570B1

  公开（公告）日：2002-02-05
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1999024398A2

  公开（公告）日：1999-05-20

  [EN] Compounds of formula (II) where R<1> is in the para or meta position and is (A); R<2> and R<3> are each independently selected from hydrogen, nitro, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C1-4alkoxyl, C1-6alkylamino, C1-6dialkylamino, C1-6alkylC1-4alkoxyl, C1-6alkylaminoC1-6alkyl, amino, cyano, halogeno, trifluoromethyl, -CO2R<12> and -CONR<12>R<13>, where R<12> and R<13> are independently selected from hydrogen or C1-6alkyl, or R<2> and R<3> together with the phenyl to which they are attached form a 9 or 10 membered bicyclic ring system; R<4> is C1-4alkyl; R<5> is selected from hydrogen and C1-4alkyl; R<6> is selected from C1-6alkyl, C1-4alkyl(C4-6)cycloalkyl, C1-6alkyl(C1-6)alkoxyl, C1-6alkylS(C1-6)alkyl, C1-4alkylsulphonyl(C1-4)alkyl; (B) where q is an integer from 1 to 6 and R<14> is halogeno; R<7> is selected from C1-6alkyl, C1-8alkoxylcarbonyl, C2-6alkenyl, 1,3-benzodioxol-5-yl and aryl each optionally substituted by one or more substituents selected from C1-4alkoxy, C1-6alkyl, cyano, halogeno, and trifluoromethyl; R<8> is aryl, heteroaryl, a bicyclic heteroaryl ring system linked to the nitrogen via a ring carbon or a 9 or 10 membered bicyclic ring system linked to the nitrogen via a ring carbon and each ring is optionally substituted with up to two substituents, which may be the same or different, and are selected from C1-6alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-6alkylC1-4alkoxyl, C1-6alkylaminoC1-6alkyl, hydroxy, -CO2H, -(CH2)pOH where p is 1 or 2, cyano, halogeno, and trifluoromethyl; R<9> and R<10> are each independently selected from hydrogen and C1-4alkyl or R<8> and R<9> together with the nitrogen to which they are attached form a dihydroindolyl, or a dihidroquinolinyl group; R<11> is selected from carboxyl, tetrazolyl, alkyl sulphonylcarbamyl, sulfo and sulfino; Y is oxygen, sulphur or sulfonyl; m is 0 or 1; and n is 0 or an integer from 1 to 4 with the proviso that when m and n cannot both be 0 and when m is 1, n is 0; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. The compounds inhibit the interaction of vascular cell-adhesion molecule-1 and fibronectin with integrin very late antigen 4 ( alpha 4 beta 1). They have therapeutic applications such as in multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, asthma, coronary artery disease and psoriasis.
  [FR] L'invention concerne un composé chimique représenté par la formule générale (II), dans laquelle R<1> est dans la position para ou méta et représente (A); R<2> et R<3> sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène, nitro, C1-6alkyle, C3-6cycloalkyle, C2-6alcényle, C2-6alcynyle, C1-4alcoxy, C1-6alkylamino, C1-6dialkylamino, C1-6alkylC1-4alcoxyle, C1-6alkylaminoC1-6alkyle, amino, cyano, halogéno, trifluorométhyle, -CO2R<12> et -CONR<12>R<13>, où R<12> et R<13> sont indépendamment choisis parmi hydrogène ou C1-6alkyle, ou R<2> et R<3> forment avec le phényle auquel ils sont attachés un système de noyau bicyclique à 9 ou 10 éléments; R<4> représente C1-4alkyle; R<5> est choisi parmi hydrogène et C1-4alkyle; R<6> est choisi parmi C1-6alkyle, C1-4alkyl(C4-6)cycloalkyle, C1-6alkyl(C1-6)alcoxyle, C1-6alkylS(C1-6)alkyle, C1-4alkylsulphonyle(C1-4)alkyle; (B), où q représente un entier de 1 à 6 et R<14> représente halogéno; R<7> est choisi parmi C1-6alkyle, C1-8alcoxylcarbonyle, C2-6alcényle, 1,3-benzodioxol-5-yle et aryle, chacun éventuellement substitué par un substituant ou plus choisi parmi C1-4alcoxy, C1-6alkyle, cyano, halogéno, et trifluorométhyle; R<8> représente aryle, hétéroaryle, un système de noyau hétéroaryle bicyclique lié à l'azote par un carbone noyau ou un système de noyau bicyclique à 9 ou 10 éléments lié à l'azote par un noyau carbone et chaque noyau est éventuellement substitué par deux substituants au plus, qui peuvent être identiques ou différents, et sont choisis parmi C1-6alkyle, C1-4alcoxy, C1-4alkylthio, C1-6alkyl(C1-4)alcoxyle, C1-6alkylamino(C1-6)alkyle, hydroxy, -CO2H, -(CH2)pOH où p représente 1 ou 2, cyano, halogéno, et trifluorométhyle; R<9> et R<10> sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène et C1-4alkyle ou R<8> et R<9> forment avec l'azote auquel ils sont attachés un groupe dihydroindolyle ou dihydroquinoléinyle; R<11> est choisi parmi carboxyle, tétrazolyle, sulfonylcarbamyle d'alkyle, sulfo et sulfino; Y représente oxygène, soufre ou sulfonyle: m représente 0 ou 1; et n représente 0 ou un entier de 1 à 4 à condition que lorsque m et n ne peuvent pas tous deux représenter 0 et que m représente 1, n représente 0. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable et un ester hydrolysable in vivo dudit composé. Les composés inhibent l'interaction de la molécule-1 vasculaire d'adhésion cellulaire et de la fibronectine avec les intégrines de la classe des antigènes très tardifs ( alpha 4 beta 1). Ces mêmes composés ont des applications thérapeutiques, par exemple contre la sclérose en plaques, la polyarthrite rhumatoïde, l'asthme, la coronaropathie et le psoriasis.
• Irreversible enzyme inhibitors. CXL. Active-site-directed irreversible inhibitors derived from 1-(3-chlorophenyl)-4,6-diamino-1,2-diydro-2,2-dimethyl-s-triazine
  作者：Bernard Randall Baker、Gerhardus Lourens

  DOI：10.1021/jm00301a025

  日期：1969.1