4-amino-5-acetyl-2,6-dimethylpyrimidine | 51245-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-acetyl-2,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 5-Acetyl-4-amino-2.6-dimethylpyrimidine；1-(4-amino-2,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-ethanone；Pyrimidin-4-amine, 5-acetyl-2,6-dimethyl-；1-(4-amino-2,6-dimethylpyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 51245-63-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: XOJARYGWVOTDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  301.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-acetyl-2,6-dimethylpyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(furan-2-ylmethyl)-4,5,7-trimethyl-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰-4-氨基嘧啶合成新型嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  提出了两种从 5-乙酰基-4-氨基嘧啶合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物的路线。5-乙酰基-4-氨基嘧啶的酰化，然后通过 NH4OAc 的作用进行环化，使得在 2 位和 7 位上具有烷基、芳基和杂芳基取代基的嘧啶并[4,5- d ] 嘧啶成为可能。乙酰基的还原胺化在 5-乙酰基-4-氨基嘧啶中的基团和随后与 DMF-DMA 或 HC(OEt) 3的环化导致形成 6-烷基-3,4-二氢嘧啶并[4,5- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03078-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 N-Cyan-acetamidin 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-amino-5-acetyl-2,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-amino-5-alkoxycarbonyl(acyl)pyrimidines from ?-dicarbonyl compounds and N-cyanoamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963017

文献信息

• DOROXOV, V. A.;GORDEEV, M. F.;KOMKOV, A. V.;BOGDANOV, V. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 145-149
  作者：DOROXOV, V. A.、GORDEEV, M. F.、KOMKOV, A. V.、BOGDANOV, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Komkow A. W., Ugrak B. I., Bogdanow W. S., Dorokhow W A., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1469-1474
  作者：Komkow A. W., Ugrak B. I., Bogdanow W. S., Dorokhow W A.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient methods for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones from 4-amino-5-acetylpyrimidines
  作者：A. V. Komkov、B. I. Ugrak、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00703702

  日期：1994.8

  New methods for annelation of a pyridine ring to a pyrimidine ring were suggested. Substituted 8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones (8a-f) were synthesized by the interaction of 2,6-disubstituted 4-amino-5-acetylpyrimidines (1-4) with formamide or acetamide acetals followed by cyclization under the action of sodium methoxide in methanol. 2,4-Disubstituted 7-phenyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones (11a-c) were prepared by the reaction of 2,6-disubstituted 5-acetyl-4-benzoylaminopyrimidines (10a-c) with MeONa in boiling BuOH.
• ——
  作者：A. V. Komkov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1023/a:1021304619076

  日期：——

  A method for the synthesis of methyl and ethyl 2-R-1-4-R-2-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylates was proposed. The method is based on condensation of 2-R-1-6-R-2-5-acetyl-4-aminopyrimidines with ethyl oxalate in the presence of MeONa or EtONa. Products of the Friedlander self-condensation of the starting pyrimidines were also obtained.
• Synthesis of 4-amino-5-alkoxycarbonyl(acyl)pyrimidines from ?-dicarbonyl compounds and N-cyanoamidines
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00963017

  日期：1990.1