Kaffeesaeure-Radikalanion | 150285-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Kaffeesaeure-Radikalanion
• CAS: 150285-06-6
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: VBWJNPYDYOPERA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium riboflavin-5'-monophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Kaffeesaeure-Radikalanion
  参考文献：
  名称：

  类黄酮对三重态激发黄素的淬灭作用。抗氧化活性的结构评估

  摘要：

  研究了黄酮介导的类黄酮对水溶液的光氧化机理。与酚三重激发黄素单核苷酸的相互作用，如通过激光闪光光解来确定，发生在近扩散控制的速率（ķ〜1.6×10 9大号摩尔-1小号-1苯酚在pH为7，293 K），但保护通过甲基化抑制反应的酚功能。仍然，由于缺乏主要的动力学氢/氘同位素效应和低的光催化活化焓（<20 kJ mol -1），电子转移被认为是主导机制。活化熵起到补偿一系列酚类衍生物的作用，从而支持一种常见的氧化机理。一个邻-hydroxymethoxy图案也同样反应性的（ķ〜2.3×10 9大号摩尔-1小号-1在pH 7愈创木酚），其与化合物的邻-二羟基取代（ķ〜2.4×10 9大号摩尔-1小号-1pH为7的邻苯二酚时，通常称为良好的抗氧化剂。这驳斥了普遍的信念，即通过分子内氢键来稳定初始苯氧基自由基是降低邻苯二酚样化合物活性的驱动力。而是，这种键合改善了基底的电离特性，因此改善了与分离的酚

  DOI：

  10.1021/jo901301c

文献信息

• Solvent and pH Effects on the Antioxidant Activity of Caffeic and Other Phenolic Acids
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luciana Cabrini、Laura Zambonin、Laura Landi

  DOI：10.1021/jf053159+

  日期：2006.4.1

  The antioxidant activity of several phenolic acids and esters has been investigated both in organic solutions and in large unilamellar phosphatidylcholine vesicles. In solution these compounds behaved as good antioxidants, with the exception of protocatechuic acid, due to the presence of the catechol moiety. Because their antioxidant activity followed an inverse dependence on the magnitude of their

  在有机溶液和大单层磷脂酰胆碱囊泡中都研究了几种酚酸和酯的抗氧化活性。在溶液中，由于邻苯二酚部分的存在，除原儿茶酸外，这些化合物表现为良好的抗氧化剂。因为它们的抗氧化活性与它们的OH键解离焓（BDE）的大小成反比关系，所以断链作用的关键机制归因于氢原子从酚式OH到过氧自由基的转移（HAT）。在单层囊泡中，抗氧化剂活性强烈取决于缓冲溶液的pH。在酸性介质（pH 4）中，所有检测的酚酸或酯均表现为弱的过氧化抑制剂，而随着pH的升高，它们的抗氧化活性大大提高，变得与Trolox相当甚至更好。在pH为8时，它们产生的迟滞期也比Trolox长2-3倍。在对应于小儿茶酚羟基之一的电离的pK（a）值附近观察到活性增加，这种作用归因于酚酸根阴离子的高抗氧化活性。