Magnolol glucuronide | 102141-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Magnolol glucuronide
• 英文别名: magnolol-2-O-β-D-glucuronide；magnolol-O-β-D-glucuronide
• CAS: 102141-20-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: HNZWDCABYFRGNV-QMDPOKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Magnolol glucuronide 在 β-glucuronidase-arylsulfatase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of magnolol from Magnoliae Cortex. II. Absorption, metabolism and excretion of (ring-14C)magnolol in rats.

  摘要：

  大鼠单次口服厚朴中枢神经系统抑制、肌肉松弛和杀菌原理[环-14C]厚朴酚后，血液放射性水平在15分钟和8小时出现两个峰值，提示肠肝循环厚朴酚及其代谢物。放射性主要分布在胃肠道和肝脏，其次是肾脏、胰腺和肺。经胆汁排泄的主要代谢物是[环14C]厚朴酚-2-O-葡萄糖醛酸。口服和腹腔注射[环14C]厚朴酚后，大部分放射性在最初12小时内通过粪便和尿液消除。无论哪种情况。 144小时内，从粪便中回收的口服剂量（所施用放射性的72%）比从尿液中（7.4%）回收的程度更大，腹膜内剂量从粪便（67%）和尿液中回收的情况类似(12%)。重复口服冷剂和[环-14C]厚朴酚后，粪便代谢物的组成显着改变，四氢厚朴酚、5-((E)-1-丙烯基)-5'-丙基-2、检测到2'-二羟基联苯、5-烯丙基-5'-丙基-2, 2'-二羟基联苯、异厚朴酚和5-烯丙基-5'-((E)-1-丙烯基)-2, 2'-二羟基联苯。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.158
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 UGT₈₈D₄ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到Magnolol glucuronide
  参考文献：
  名称：

  使用植物葡萄糖醛酸转移酶酶促合成生物活性的O-葡萄糖醛酸。

  摘要：

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01769