5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylic acid | 23953-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: cis-5-Methyl-6-carboxy-dihydrouracil；5-Methyl-dihydro-orotsaeure；5-methyl-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；5-Methyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 23953-22-2；84845-23-8；141434-48-2；141434-51-7
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: QNVSJCSOHVHAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-p-methoxybenzyl 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylate 、 trans-p-methoxybenzyl 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基乳清酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以47%的产率得到5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES CARBOTHIO HYDROXIMIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS EN RENFERMANT
  申请人：CORBIERE, Jérôme

  公开号：EP0119994A1

  公开（公告）日：1984-10-03
• NOVEL METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP3071199A2

  公开（公告）日：2016-09-28
• [EN] NEW CARBOTHIOHYDROXIMIC DERIVATIVES, PREPARATION PROCESSES THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1984001384A1

  公开（公告）日：1984-04-12

  (EN) New hexahydropyrimidinyl thiohydroximic acids as well as their addition salts with an organic or mineral acid or base. The invention is particularly related to hexahydropyrimidinyl carbothiohydroxymic acids having the general formula (I) wherein R1 is oxygen or sulphur, R, R2, R3 and R4 are hydrogen or a substituent, and R5 is hydrogen, an aralkyl or aryl alkyl radical. These compounds are used as active principles for drugs, particularly in the treatment of hypertension. (FR) Nouveaux acides hexahydropyrimidinyl thiohydroximiques ainsi que leurs sels d"addition avec un acide ou une base organique ou minérale. L"invention concerne en particulier les acides hexahydropyrimidinyl carbothiohydroximiques de formule générale (I) dans laquelle R1 est de l"oxygène ou du soufre, R, R2, R3, et R4 sont de l"hydrogène ou un substituant, et R5 est de l"hydrogène, un radical alcoyle aryle ou aralcoyle. Ces composés sont utiles comme principes actifs de médicaments, notamment dans le traitement de l"hypertension.
• [EN] NOVEL METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2015077535A2

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to dihydroorate dehydrogenase (DHODH) inhibitors useful for the treatment of neurodegenerative diseases, such as amyotrophic lateral sclerosis.
• Synthesis and exchange reactions of 5-alkyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylic acids
  作者：Craig A. Batty、Michael K. Manthey、Julie Kirk、Monika Manthey、Richard I. Christopherson、Trevor Hambley

  DOI：10.1002/jhet.5570340444

  日期：1997.7

  5-alkyldihydroorotic acids with Lawesson's reagent followed by subsequent de-protection. The corresponding cisisomers were prepared by reduction of 5-alkyl-6-thioxoorotic acids with zinc in acetic acid. The stability and exchange reactions of 12a-c under physiological conditions were investigated by ultra-violet and 1H nmr spectroscopy. The attempted synthesis of 16, a fused cyclopentyl derivative of 3

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。