5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 935470-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 935470-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VBCOSZCZKGRVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.527 g的产率得到1,2-二氢-8-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990907
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-5-硝基萘 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane-arene interactions. II. Intramolecular charge transfer and geometry effects cyclopropyl nitroaromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00751a039

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。
• 5-((3-Amidobenzyl)oxy)nicotinamides as SIRT2 Inhibitors: A Study of Constrained Analogs
  作者：Teng Ai、Daniel J. Wilson、Liqiang Chen

  DOI：10.3390/molecules28227655

  日期：——

  SIRT2 is a member of NAD+-dependent sirtuins and its inhibition has been proposed as a promising therapeutic approach for treating human diseases, including neurodegenerative diseases, cancer, and infections. Expanding SIRT2 inhibitors based on the 3-aminobenzyloxy nicotinamide core structure, we have synthesized and evaluated constrained analogs and selected stereoisomers. Our structure-activity relationship (SAR) study has revealed that 2,3-constrained (S)-isomers possess enhanced in vitro enzymatic inhibitory activity against SIRT2 and retain excellent selectivity over SIRT1 and SIRT3, provided that a suitable ring A is used. This current study further explores SIRT2 inhibitors based on the 3-aminobenzyloxy nicotinamide scaffold and contributes to the discovery of potent, selective SIRT2 inhibitors that have been actively pursued for their potential therapeutic applications.

  SIRT2 是依赖 NAD+ 的 sirtuins 的成员之一，抑制 SIRT2 被认为是治疗人类疾病（包括神经退行性疾病、癌症和感染）的一种很有前景的治疗方法。我们基于 3-aminobenzyloxy nicotinamide 核心结构扩展了 SIRT2 抑制剂，合成并评估了受限类似物和选定的立体异构体。我们的结构-活性关系（SAR）研究发现，只要使用合适的环 A，2,3-受限（S）-异构体对 SIRT2 具有更强的体外酶抑制活性，并对 SIRT1 和 SIRT3 保持极佳的选择性。目前的研究进一步探索了基于 3-aminobenzyloxy nicotinamide 支架的 SIRT2 抑制剂，有助于发现强效、选择性的 SIRT2 抑制剂，这些抑制剂因其潜在的治疗应用而受到积极的关注。
• US9951019B2
  申请人：——

  公开号：US9951019B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• Cyclopropane-arene interactions. II. Intramolecular charge transfer and geometry effects cyclopropyl nitroaromatic systems
  作者：Roger C. Hahn、Philip H. Howard、George A. Lorenzo

  DOI：10.1021/ja00751a039

  日期：1971.11
• Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction
  作者：Luiz Silva Jr.、Marcus Craveiro、Maria Gambardella

  DOI：10.1055/s-2007-990907

  日期：2007.12

  A new approach to the synthesis of cyclopenta[g]indole derivatives possessing structural features of natural alkaloids, such as trikentrins and herbindols, is described. The key step in the sequence is a thallium(III)-mediated ring-contraction reaction to transform a cyclohexene moiety into a functionalized cyclopentyl unit.

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。