5-甲基乳清酸 | 3993-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基乳清酸
• 中文别名: 4-嘧啶甲酸,2,6-二羟基-5-甲基-；1,2,3,6-四氢-5-甲基-2；2,6-二羟基-5-甲基-4-嘧啶甲酸；2,6-二羟基-5-甲基-4-甲酸基嘧啶；4-嘧啶甲酸,1,2,3,6-四氢-5-甲基-2,6-二氧代-；5-甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸；2,6-二氧代-5-甲基-3H-嘧啶-4-羧酸
• 英文名称: 5-methylorotic acid
• 英文别名: 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；5-Methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；5-Methylorotsaeure；5-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 3993-73-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00047365
• 分子量: 170.125
• InChiKey: UQBMFARVSOQVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327 °C
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基乳清酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以47%的产率得到5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dioxo-imidazolidin-4-ylidene)-propionic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-甲基乳清酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidines VII: Cyclization of Ethyl Oxalate and Ethyl α-Oxalylpropionate with Urea and Certain of Its Analogs¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01354a013

文献信息

• Syntheses and antitumor activities of 5-(substituted-methyl)-6-carbamoyluracils.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.29.667

  日期：——

  5-Chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil (5) was prepared from furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (4). Reaction of 5 with some nucleophilic reagents such as secondary amines, alcohols and sodium thiolates afforded 5-(substituted-methyl)-6-ethoxy-carbonyluracils. By treatment of the corresponding esters with methanolic ammonia or ammonia water, 5-(substituted-methyl)-6-carbamoyluracils were prepared. The antitumor activities of the newly synthesized compounds were examined against L-1210 cells in vitro.

  5-氯甲基-6-乙氧基羧基尿嘧啶（5）是由呋喃[3, 4-d]嘧啶-2, 4, 7（1H, 3H, 5H）-三酮（4）合成的。5与一些亲核试剂如次级胺、醇类和硫代钠反应，得到了5-（取代甲基）-6-乙氧基羧基尿嘧啶。通过将相应的酯与甲醇氨水或氨水处理，合成了5-（取代甲基）-6-氨基尿嘧啶。新合成化合物的抗肿瘤活性在体外对L-1210细胞进行了评估。
• A LFER Kinetic Study of The Reaction of 5-Substituted Orotic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Fathi H. Assaleh、Aleksandar D. Marinković、Jasmina B. Nikolić、Saša Ž. Drmanić、Danijela Brković、Nevena Prlainović、Bratislav Ž. Jovanović

  DOI：10.1002/kin.20997

  日期：2016.7

  Linear free energy relationships (LFER) were applied to the kinetic data for the reaction of 5‐substituted orotic acids, series 1, with diazodiphenylmethane (DDM) in N,N–dimethylformamide and compared with results obtained for 2‐substituted benzoic acids, series 2. The correlation analysis of the kinetic data with σ substituent parameters was carried out using SSP (single substituent parameter) methods

  将线性自由能关系（LFER）应用于5取代的乳清酸系列1与N，N-二甲基甲酰胺中的重氮二苯甲烷（DDM）反应的动力学数据，并与2取代的苯甲酸系列所得的结果进行比较2。使用SSP（单取代基参数）方法进行了动力学数据与σ取代基参数的相关性分析。根据比例常数ρ的符号和值，与系列2相比，系列1对取代效应的敏感性较低，为0.876。，1.877。评价取代的“邻效应”是使用Charton模型，其中包括空间取代参数进行，藤田和西冈的模型，该模型描述了总邻-效果的普通极性效应的贡献，邻-位和邻-极性效果。使用Charton模型获得的相关结果显示，对于系列1和2，极性效应的贡献最大，分别为0.861和2.101，而空间效应的重要性最低，分别为0.117和0.055。， 分别。此外，从Fujita-Nishioka模型获得的具有立体效应的系数负值–0.08较低，表明其立体效应较低，影响了系列1中反应速率的降低。
• Dipeptide derivatives, process for manufacture and pharmaceutical
  申请人：——

  公开号：US04045556A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  Dipeptide compounds derived from histidyl-proline, namely acyl derivatives of histidyl prolinamide such as orotyl-L-histidyl-L-prolinamide, L-2-oxo-imidazolidine-4-carbonyl-L-histidyl-L-prolinamide, L-50-oxo-thiomorpholine-3-carbonyl-L-histidyl-L-prolinamide and others (and salts of such compounds with pharmaceutically acceptable acids) useful as psycho-stimulating or anti-depressive agents, respectively. Also a process of preparation.

  来源于组氨酸-脯氨酸的二肽化合物，即组氨酰脯氨酰酰基衍生物，如L-5-氧代咪唑啉-4-羧酰基-L-组氨酰-L-脯氨酰酰胺、L-2-氧代咪唑啉-4-羧酰基-L-组氨酰-L-脯氨酰酰胺、L-5-氧代噻吗啉-3-羧酰基-L-组氨酰-L-脯氨酰酰胺等（以及这些化合物与药用可接受酸的盐），可用作精神刺激或抗抑郁剂。同时，提供了制备方法。
• NOVEL PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR AND PI3K INHIBITORS
  申请人：Kuo Mann-Yan

  公开号：US20120288492A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to pyrimidine compounds of formula (I): which are useful in treating mTOR kinase- or PI3K kinase-related diseases.

  本发明涉及式(I)的嘧啶化合物，其在治疗mTOR激酶或PI3K激酶相关疾病中有用。
• Model chemistry for a covalent mechanism of action of orotidine 5'-phosphate decarboxylase
  作者：Richard B. Silverman、Michael P. Groziak

  DOI：10.1021/ja00387a047

  日期：1982.11

表征谱图