1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate | 117751-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate
• 英文别名: 2(S)-tert-butyl N-benzyloxycarbonyl-4-(methylsulfinyl)butanoate；tert-butyl 2-(S)-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfinylbutanoate；tert-butyl (2S)-4-methylsulfinyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 117751-84-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: DHELKWWBAFQDNO-LNYMIDHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  一卤代吡啶与L-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  进行了卤代吡啶与硼酸化的1-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。研究了氯，溴和碘吡啶在C2，C3和C4位置具有取代基的反应性。卤代吡啶的电子密度也通过密度泛函理论（DFT）计算来估算。卤素取代基的实验产率顺序为：Br> I >> Cl，C3> C2，C4，而DFT结果表明反应顺序为：I >> Br，Cl和C4> C2，C3。优化的实验条件（3-溴吡啶）定量提供了偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.038
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 sodium periodate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  一卤代吡啶与L-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  进行了卤代吡啶与硼酸化的1-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。研究了氯，溴和碘吡啶在C2，C3和C4位置具有取代基的反应性。卤代吡啶的电子密度也通过密度泛函理论（DFT）计算来估算。卤素取代基的实验产率顺序为：Br> I >> Cl，C3> C2，C4，而DFT结果表明反应顺序为：I >> Br，Cl和C4> C2，C3。优化的实验条件（3-溴吡啶）定量提供了偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.038

文献信息

• Deprotection of t-Butyl Esters of Amino Acid Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Massimo Scuccato、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00280-5

  日期：2000.5

  selected N-Z-derivatives of natural amino acid esters was investigated. The method was found to work effectively with alanine, phenylalanine, serine and the dipeptide aspartame, but the reagent brought about a number of unwanted transformations with tyrosine, methionine and tryptophan. Suitable protection of functions present in the latter ones allowed selective ester dealkylation, but tyrosine underwent

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。
• Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.
  作者：TAKASHI TASHIRO、SHINJI FUSHIYA、SHIGEO NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.893

  日期：——

  2'-epi-Distichonic acid A (4b), an iron-chelating amino acid derivative was synthesized starting from L-vinylglycine epoxide (6b). Reaction of 6b with glycine ester 17 afforded a β-hydroxy amino acid derivative (18). Reductive coupling of 21 derived from 18 with L-malic-β-semialdehyde (25) gave 2'-epi-distichonic acid A (4b) after deprotection.

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。
• Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of monohalopyridines and l-aspartic acid derivative
  作者：Ayame Mikagi、Dai Tokairin、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.038

  日期：2018.12

  cross-coupling reaction of halogenated pyridines and a borated l-aspartic acid derivative was conducted. The reactivity of chloro-, bromo-, and iodo-pyridines with substituents at the C2, C3, and C4 positions was investigated. Electron density of halogenated pyridines was also estimated by density functional theory (DFT) calculations. The order of experimental yield of halogen substituents was Br > I >> Cl

  进行了卤代吡啶与硼酸化的1-天冬氨酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。研究了氯，溴和碘吡啶在C2，C3和C4位置具有取代基的反应性。卤代吡啶的电子密度也通过密度泛函理论（DFT）计算来估算。卤素取代基的实验产率顺序为：Br> I >> Cl，C3> C2，C4，而DFT结果表明反应顺序为：I >> Br，Cl和C4> C2，C3。优化的实验条件（3-溴吡啶）定量提供了偶联产物。